2-乙酰氧基-2-甲基丙酸 | 15805-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-acetoxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-acetoxy-2-methylpropionic acid；α-Acetoxyisobuttersaeure；α-hydroxyisobutyric acid acetate；2-(Acetyloxy)-2-methylpropanoic acid；2-acetyloxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 15805-98-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD19228148
• 分子量: 146.143
• InChiKey: NIWFXRKHWKGFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  233.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1092

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-2-甲基丙酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl-4-acetoxy-2-cyano-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived fromN-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids

  摘要：

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙酰氧基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用4,4-二取代五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成可降解且可化学回收的聚合物

  摘要：

  使用五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成了新型可降解且可化学回收的聚合物。研究的单体是 4,4-二甲基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环-5-酮 (DMDL) 和 5-甲基-2-亚甲基-5-苯基-1,3-二氧戊环-4-酮 (PhDL) ）。这两种单体的合成产率很高（80-90%），这是一个有吸引力的特点。 DMDL 使其均聚物具有相对较高的分子量（ M n >100 000，其中M n是数均分子量）。 DMDL和PDL与各种乙烯基单体，即甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯基吡咯烷酮和丙烯酰胺，以及各种官能化的甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯共聚。如此广泛的可获取聚合物对于材料设计非常有用。所得DMDL均聚物和无规共聚物在碱性条件（氢氧化物或胺存在）和相对温和的温度（室温至65℃）下降解。 DMDL 均聚物的降解产生 2-羟基异丁酸 (HIBA)。回收产生的HIBA并用作重新合成DMDL单体的

  DOI：

  10.1039/d1sc03560f

文献信息

• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• Conversion of Methyl-2-Acetoxy Propionate to Methyl Acrylate and Acrylic Acid
  申请人：Godlewski Jane Ellen

  公开号：US20130296602A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a method that includes contacting (a) a gaseous mixture that includes (i) an inert gas and (ii) a vaporized liquid feed containing methyl-2-acetoxy propionate (MAPA) and an excipient, with (b) a material having a surface acidity of about 5 micromoles per gram (μmol/g) or less and a surface basicity of about 15 μmol/g or less, under conditions sufficient to produce a conversion product that includes methyl acrylate in a molar yield of at least about 85% from MAPA. The excipient is selected from the group consisting of acetic acid, formic acid, methyl acetate, lactic acid, carbon dioxide, and mixtures thereof. This method now makes possible the ability to further process the manufactured methyl acrylate into acrylic acid by either of two general routes that ultimately produce acrylic acid in a molar yield of at least about 80% from methyl acrylate and, preferably, substantially free of propanoic acid.

  本文披露了一种方法，包括将（a）包含（i）惰性气体和（ii）含有甲基-2-乙酰氧基丙酸酯（MAPA）和辅料的蒸发液体进料的气体混合物与（b）具有表面酸度约为每克5微摩尔（μmol/g）或更低和表面碱度约为每克15微摩尔（μmol/g）或更低的材料接触，在足以产生包括至少约85%的MAPA中的甲基丙烯酸酯的摩尔产率的转化产物的条件下。辅料选自乙酸、甲酸、乙酸甲酯、乳酸、二氧化碳和它们的混合物组成的组。该方法现在使得能够进一步将制造的甲基丙烯酸酯通过两种通用路线之一加工成丙烯酸成为可能，最终从甲基丙烯酸酯中产生至少约80%的丙烯酸的摩尔产率，并且最好基本上不含丙酸。
• Direct Cyclopropanation of α‐Cyano β‐Aryl Alkanes by Light‐Mediated Single Electron Transfer Between Donor–Acceptor Pairs
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202100341

  日期：2021.4

  formal [2+1] addition of carbene or radical based C1 units to alkenes. In contrast, the one‐pot intermolecular cyclopropanation of alkanes by redox active C1 units has remained unrealised. Herein, we achieved this process simply by exposing β‐aryl propionitriles and C1 radical precursors (N‐oxy esters) to base and blue light. The overall process is redox‐neutral and a photocatalyst, whether metal‐ or organic‐based

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。
• [EN] PROCESS FOR MAKING ESTERS OF 2-ACETOXYALKANOIC ACIDS USING A 3,6-DIALKYL-1,4-DIOXANE-2,5-DIONE OR POLY-(ALPHA-HYDROXYALKANOIC ACID) AS A STARTING MATERIAL<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDES 2-ACETOXYALCANOIQUES UTILISANT LE COMPOSE 3,6-DIALKYL-1,4-DIOXANE-2,5-DIONE OU POLY(ACIDE ALPHA-HYDROXYALCANOIQUE) EN TANT QUE MATIERE PREMIERE
  申请人：NATUREWORKS LLC

  公开号：WO2015127374A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  2-Acetoxyalkanoic acid esters are made in a reaction of a 3,6-dialkyl-1,4-dioxane-2,5-dione or a poly(α-hydroxyalkanoic acid), an acetate ester and an alcohol or phenol in the presence of a transesterification catalyst. Unlike previous methods for making 2-acetoxyalkanoic acid esters, this process proceeds in high yield and high selectivity to the desired product.

  2-乙酰氧基烷酸酯是通过在3,6-二烷基-1,4-二氧杂环戊二酮或聚(α-羟基烷酸)、醋酸酯和醇或酚的反应中，在酯交换催化剂的存在下制备的。与以往制备2-乙酰氧基烷酸酯的方法不同，这个过程产率高，对所需产品选择性高。