3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 91944-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-Phenyl-β-carboline；3-Phenyl-β-carbolin；3-phenyl-β-carboline
• CAS: 91944-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: OISSBXHDUOEYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  489.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-phenyl-β-carboline-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions: reactions with 1,2,4-triazines and 1,2-diazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a050

文献信息

• Catalytic Enolate Arylation with 3-Bromoindoles Allows the Formation of β-Carbolines
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00299

  日期：2017.4.21

  Synthesis of substituted β-carbolines was accomplished by utilizing the catalytic enolate arylation reaction of ketones in conjunction with several 3-bromoindole derivatives. Quenching of the arylation reaction in situ with an electrophile allowed ready incorporation of functionality at the carboline C-4 position in an efficient one-pot protocol.

  取代的β-咔啉的合成是通过将酮与几种3-溴吲哚衍生物一起进行催化烯醇化芳基化反应来完成的。用亲电试剂对芳基化反应原位进行淬火，可以在高效的一锅法中将官能团轻松地结合到碳四氢化合物C-4位置上。
• Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1<b><i>H</i></b>-indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Egle Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-2001-18715

  日期：——

  2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles and 1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde give in satisfactory yields 1,3- and 3-substituted-β-carbolines, respectively, by combined palladium-catalyzed coupling with alk-1-ynes followed by 6-endo-dig cycloamination reactions.

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。
• Reaktionen mit 2-Aza-1,3-butadien-Derivaten, 1. Eine neue und besonders einfache Synthese von zentralaktiven β-Carbolin-Derivaten
  作者：Helmut Biere、Rolf Russe、Werner Seelen

  DOI：10.1002/jlac.198619861008

  日期：1986.10.14

  Benzodiazepinrezeptor-Affinität starkes Interesse in der Arzneimittelforschung erweckten, werden aus substituierten Indolen 4 und 2-Aza-1,3-butadienen 3 leicht synthetisiert. Bei milder Reaktionsführung können Dehydrotryptophan-Derivate 5 isoliert werden. Umfang, Grenzen und Mechanismus dieser Methode werden diskutiert.

  取代的β-咔啉6由于其苯并二氮杂receptor受体亲和力，最近引起了药物研究的兴趣，很容易从取代的吲哚4和2-氮杂-1,3-丁二烯3合成。如果反应温和地进行，则可以分离出脱氢色氨酸衍生物5。讨论了该方法的范围，局限性和机理。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of indole. VI. A fully removable tether for intramolecular reactions with 1,2,4-triazines
  作者：Zhao-Kui Wan、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00379-7

  日期：1998.4

  The use of the fully removable β-sulfonoacetyl tether to link indole with 1,2,4-triazines allows for the preparation of β-carbolines unsubstituted at C1 and N9 via an intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reaction. Mechanistic studies using 2- and 3-deuterated indole derivatives suggest involvement of a [1,5]-hydride shift following the cycloaddition and loss of N2 that precedes desulfination

  使用完全可除去的β-磺酰基乙酰基系链将吲哚与1,2,4-三嗪连接，可以通过分子内逆电子需求Diels-Alder反应制备在C1和N9处未取代的β-咔啉。使用2和3氘代吲哚衍生物的机理研究表明，环加成反应会导致[1,5]氢化物移位，并且在脱硫之前会损失N 2。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160072076A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present application relates to a compound of a formula (I) which comprises a benzene group that is substituted with a group selected from carbazole derivatives and bridged amines and with an electron attracting group, wherein the two groups are located in the ortho-position in relation to one another. The present application further relates to the use of the compound of the formula (I) in an electronic device, and to a method of producing the compound of the formula (I).

  本申请涉及一种化合物，其化学式为(I)，包括一个苯基，该苯基被取代为由咔唑衍生物和桥式胺组成的基团和一个吸电子基团，其中这两个基团位于相对的邻位。本申请还涉及在电子器件中使用化合物(I)的方法，以及制备化合物(I)的方法。