methyl 2-(benzoylamido)-3-oxo-3-phenylpropionate | 19185-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzoylamido)-3-oxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 2-benzoylamino-3-oxo-3-phenylpropanoate；α-Benzamido-benzoyl-essigsaeure-methylester
• CAS: 19185-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: PNXTUYDSLRWVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzoylamido)-3-oxo-3-phenylpropionate 在 甲酸 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称转移氢化：顺式-α-酰胺基β-羟基酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c7cc08231b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 、 苯甲酰氯 生成 methyl 2-(benzoylamido)-3-oxo-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkylation and acylation reactions of methyl hippurate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a047

文献信息

• Rhodium-mediated asymmetric transfer hydrogenation: a diastereo- and enantioselective synthesis of <i>syn</i>-α-amido β-hydroxy esters
  作者：Long-Sheng Zheng、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c7cc08231b

  日期：——

  syn α-benzoylamido β-hydroxy esters through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) with a tethered Rh(III)–DPEN complex via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed for the first time starting from α-benzoylamido β-keto esters. A variety of α-benzoylamido β-keto esters were converted under mild conditions into the corresponding syn α-benzoylamino β-hydroxy esters with high yields (up to 98%)

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Hydroxyalkylation and acylation reactions of methyl hippurate
  作者：Kenn E. Harding、Louis N. Moreno、V. Mark Nace

  DOI：10.1021/jo00326a047

  日期：1981.6