(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate | 1082928-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1082928-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: AXNFDEJBHGPYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-4-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型具有高抗炎活性的sEH新型抑制剂4-取代苯并恶唑酮衍生物的合成及生物学活性

  摘要：

  合成，表征和评估一系列新型的4-取代的苯并恶唑酮衍生物作为人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂和消炎药。一些化合物在体外显示出中等的sEH抑制活性，两种新化合物3g和4j表现出最高的活性，IC 50值分别为1.72和1.07μM。结构-活性关系（SARs）显示，引入亲脂氨基酸会导致sEH抑制活性明显增加，尤其是对于含有苯基（3d，IC 50  = 2.67μM），吡咯烷（3g，IC 50  = 1.72 ）的衍生物μM）或巯基（3e，IC 50  ＝3.02μM。使用二甲苯诱发的小鼠耳水肿小鼠模型对几种化合物（3a – 3g）进行了体内测试。三种化合物（3d，3f和3g）在体内显示出强大的抗炎活性，高于在临床上广泛使用的参考药物氯唑沙宗。我们的研究提供了一种新型的sEH抑制剂和抗炎药，可能会导致发现潜在的临床用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.048

文献信息

• Synthesis and activities of new 4-hydroxy benzoxazolone derivatives
  作者：Li Tang、Shu Rong Ban、Xiu E. Feng、Wen Han Lin、Qing Shan Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.006

  日期：2010.1

  A series of new 4-substituted benzoxazolone derivatives were synthesized according to a convenient method, their anti-inflammatory and analgesic activities in vivo were evaluated. All of them were new compounds, the structures of all the synthesized compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Most of the compounds exhibited anti-inflammatory activity.

  根据一种简便的方法，合成了一系列新的4-取代的苯并恶唑酮衍生物，并对其在体内的抗炎和镇痛作用进行了评估。它们都是新化合物，通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和HR-MS证实了所有合成化合物的结构。大多数化合物表现出抗炎活性。