2-乙酰氧基-3-(十八烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 | 85733-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 2-乙酰氧基-3-(十八烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: Paf；1-0-Octadecyl 2-0-acetyl sn-glycero-3-phosphorylcholine；(2-acetyloxy-3-octadecoxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 85733-91-1
• 化学式: C₂₈H₅₈NO₇P
• 分子量: 551.745
• InChiKey: ZXCIEWBDUAPBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-3-(十八烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₈H₅₈NO₇P
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of platelet-activating factor and racemic analogs containing unsaturation in the sn-1-alkyl chain

  摘要：

  Platelet-activating factor, 1 (PAF, 1-O-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine), and octadecyl-PAF were synthesized chemically as the racemates. The sn-1-O-alkyl isomers were isolated after treatment of the racemates with phospholipase A2 and subsequent reacetylation of the 1-O-alkyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholines released. Analogues of PAF containing unsaturated alkyl moieties at the sn-1 position (2, 4, 5) were synthesized by utilizing the methoxyethoxymethyl protecting group as a novel method for preparing unsaturated alkyl lipids. This procedure provides a facile means for preparing unsaturated either phospholipids of defined structure that may be tritiated to high radiospecific activity for metabolic studies. Unsaturation in the alkyl chain had minimal effect on the bioactivities examined in this study.

  DOI：

  10.1021/jm00379a015
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-乙酰氧基-3-(十八烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity

  摘要：

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.

  DOI：

  10.1021/jm00388a008

文献信息

• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Synthesis of platelet activating factor (paf) via a cyclic tin intermediate
  作者：Michael M. Marx、Robert A. Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99049-x

  日期：1985.1
• GODFROID J. -J.; BROQUET C.; JOUQUEY S.; LEBBAR M.; HEYMANS F.; REDEUILH +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 5
  作者：GODFROID J. -J.、 BROQUET C.、 JOUQUEY S.、 LEBBAR M.、 HEYMANS F.、 REDEUILH +

  DOI：——

  日期：——