(2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methoxycarbonylpyrrolidine | 882990-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-benzyl-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-1-benzyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 882990-52-5
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 473.687
• InChiKey: HYYQMGLEIHKXFJ-SQHAQQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methoxycarbonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,4R)-2-{1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-pyrrolidinyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  使用（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物催化剂将芳香族和脂肪族醛中的对映选择性二乙基锌加成

  摘要：

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.070
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物催化剂将芳香族和脂肪族醛中的对映选择性二乙基锌加成

  摘要：

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.070

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric (2+3) Annulation of <i>p</i>-Quinone Methides with Trimethylenemethanes: Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Spirocyclopentyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Zhi-Long Jia、Xian-Tao An、Yu-Hua Deng、Hui-Bin Wang、Kang-Ji Gan、Jing Zhang、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01252

  日期：2020.6.5

  A novel asymmetric catalytic (2+3) annulation of p-quinone methides with CN-substituted trimethylenemethane is described under palladium catalysis, providing an alternative approach for the enantioselective construction of highly functionalized chiral spirocyclopentyl p-dienones. Driven by the significant improvement in the reactivity and enantioselectivity, a novel type of non-C2-symmetric phosphoramidite

  在钯催化下，描述了一种新型的不对称的对苯二甲酰基甲烷与CN-取代的三亚甲基甲烷催化的（2 + 3）环化反应，为高度官能化的手性螺环戊基对二烯酮的对映选择性构建提供了另一种方法。在反应性和对映选择性的显着提高的驱使下，由（S）-BINOL和手性要求很高的胺衍生自1-羟基脯氨酸的手性匹配组合形成了一种新型的非C 2对称亚磷酰胺配体协议在这里提出。
• [EN] ANTAGONISTS OF MRGX2<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGX2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2022152852A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  This application relates to compounds of Formula (I), which are antagonists of MrgX2 (Mas-related Gene X2) and thus are useful as therapeutic agents, specifically therapeutic agents for use in the treatment of chronic spontaneous urticaria, mastocytosis, cold urticaria, atopic dermatitis, rosacea, Crohns disease, ulcerative colitis, irritable bowel syndrome, rheumatoid arthritis, fibromyalgia, nasal polyps, neuropathic pain, inflammatory pain, chronic itch, drug-induced anaphlactoid reactions, metabolic syndrome, oesophagus reflux, asthma, cough, or migraine.

  本申请涉及式（I）的化合物，它们是MrgX2（Mas相关基因X2）的拮抗剂，因此可用作治疗剂，具体用于治疗慢性自发性荨麻疹、肥大细胞增多症、寒冷性荨麻疹、特应性皮炎、酒渣鼻、克隆病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征、类风湿性关节炎、纤维肌痛、鼻息肉、神经痛、炎症性疼痛、慢性瘙痒、药物诱导的过敏反应、代谢综合征、食管反流、哮喘、咳嗽或偏头痛的治疗剂。
• Enantioselective diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes using (3R,5R)-dihydroxypiperidine derivatives catalyst
  作者：Rémi Roudeau、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.070

  日期：2006.3

  derivatives 3a–f were conveniently prepared from trans-4-hydroxy-l-proline and applied to the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and heptanal. Among them, 3d was found to show the best asymmetric induction in promoting the addition of Et2Zn to various aldehydes, providing (R)-secondary alcohols in up to 98% ee.

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。