3-methylene-1-phenylpyrrolidin-2-one | 70259-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methylene-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-methylidene-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 70259-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UUYMMNPUBDRZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 二乙胺 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-(azidomethyl)-3-chloro-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化†

  摘要：

  已经描述了高度实用的铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化，以良好至优异的产率给出了一系列叠氮氯化物。稳定的叠氮碘（III）试剂和SOCl 2分别用作叠氮化物和氯气源。还通过各种合成上有用的转换探索了该协议的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01352j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methylene-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间氯和溴三氟甲基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出高度实用的铜催化的烯烃分子间卤代三氟甲基化反应。从多种烯烃（包括缺电子和未活化的烯烃）直接合成了多种含Cl / Br的三氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03080

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Intermolecular Chlorodifluoromethylthiolation of Alkenes and Alkynes
  作者：Wan‐Qiang Yuan、Li‐Yun Guo、Yu‐Tao Liu、Qing Li、Jie Shi、Fei Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202101109

  日期：2021.11.25

  A simple, convenient procedure for direct transition-metal-free intermolecular chlorodifluoromethylthiolation of a variety of unactivated alkenes and alkynes has been described. This methodology provides a straightforward way to construct a variety of useful SCF2H-containing chlorides from a wide range of alkenes and alkynes. The developed protocol fulfils the requirements of sustainable and green

  已经描述了一种简单、方便的方法，用于各种未活化的烯烃和炔烃的直接无过渡金属分子间氯二氟甲基硫醇化。这种方法提供了一种直接的方法来从广泛的烯烃和炔烃构建各种有用的含SCF 2 H 的氯化物。开发的协议满足可持续和绿色化学的要求。
• Photoredox-catalyzed procedure for carbamoyl radical generation: 3,4-dihydroquinolin-2-one and quinolin-2-one synthesis
  作者：Wade F. Petersen、Richard J. K. Taylor、James R. Donald

  DOI：10.1039/c7ob01274h

  日期：——

  A reductive approach for carbamoyl radical generation from N-hydroxyphthalimido oxamides under photoredox catalysis is outlined. This strategy was applied to the synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones via the intermolecular addition/cyclization of carbamoyl radicals with electron deficient olefins in a mild, redox-neutral manner. Under a general set of reaction conditions, diversely substituted 3

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。
• Photoredox-Catalyzed Reductive Carbamoyl Radical Generation: A Redox-Neutral Intermolecular Addition–Cyclization Approach to Functionalized 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Wade F. Petersen、Richard J. K. Taylor、James R. Donald

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00022

  日期：2017.2.17

  reductive generation of carbamoyl radicals using photoredox catalysis for their formation is reported. This approach facilitated the development of a redox-neutral synthesis of functionalized 3,4-dihydroquinolin-2-ones via the novel intermolecular addition–cyclization of carbamoyl radicals across electron-deficient alkenes. To illustrate the versatility of this reaction, a diverse collection of 3,4-dihydroquinolin-2-ones

  报道了使用光氧化还原催化形成氨基甲酰基自由基的第一还原性生成。这种方法通过跨电子缺陷烯烃的氨基甲酰基基团的新型分子间加成-环化作用，促进了功能化3,4-二氢喹啉-2-酮的氧化还原中性合成的发展。为了说明该反应的多功能性，已制备了3,4-二氢喹啉-2-酮的各种集合，包括受天然产物启发的稠合环状和螺环系统。
• Electrophilic chloro(ω-alkoxy)lation of alkenes employing 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: facile synthesis of β-chloroethers
  作者：Yimin Jia、Long Chen、Huaibin Zhang、Ying Zheng、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1039/c8ob01634h

  日期：——

  reaction for electrophilic chloro(ω-alkoxy)lation of alkenes has been described. The stable chloro-iodine(III) reagent and SOCl2 were used as electrophilic and nucleophilic chlorine sources, respectively. This approach provides a straightforward way to synthesize various useful β-chloro ω-chloroalkyl ethers from a wide range of alkenes, including electron-deficient, aromatic and unactivated alkenes. The synthetic

  已经描述了用于烯烃的亲电氯（ω-烷氧基）化的四组分反应。稳定的氯碘（III）试剂和SOCl 2分别用作亲电子和亲核氯源。这种方法提供了一种直接的方法，可以从多种烯烃（包括缺电子的，芳族的和未活化的烯烃）中合成各种有用的β-氯ω-氯烷基醚。在一些有用的转换中也探索了这种方法的综合应用。
• Fe₂O₃-Promoted Intermolecular Chlorotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Yimin Jia、Hongmei Qin、Na Wang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03261

  日期：2018.3.2

  chlorotrifluoromethylthiolation of alkenes by using a low-cost and more abundant iron catalyst has been developed. This protocol provides a straightforward way to synthesize a variety of useful SCF3-containing chlorides from a wide range of alkenes, including electron-deficient, aromatic, and unactivated alkenes. Mechanistic studies indicate that this is a free radical transformation, and the stronger electrophilic

  通过使用低成本和更丰富的铁催化剂，开发了一种简单，方便的烯烃分子间氯三氟甲基硫醇化方法。该协议提供了一种直接的方法，可以从多种烯烃（包括缺电子的，芳族的和未活化的烯烃）合成各种有用的含SCF 3的氯化物。机理研究表明，这是一种自由基转化，在所采用的条件下，原位生成了更强的亲电子三氟甲基硫醇化试剂CF 3 SCl。还通过各种合成上有用的转换来探索这种方法的合成应用。