2-p-tolylsulfanylquinoline | 501680-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-p-tolylsulfanylquinoline
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)quinoline；2-p-tolylmercapto-quinoline；2-p-Tolylmercapto-chinolin；2-(p-Tolylthio)-chinolin；2-(4-Methylphenyl)sulfanylquinoline
• CAS: 501680-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: HKRAWRKWFABXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 2-p-tolylsulfanylquinoline 、 苯基锂 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Organometallic Compounds with 2-Substituted Quinolines^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a083
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-p-tolylsulfanylquinoline
  参考文献：
  名称：

  TsCl促进喹啉N-氧化物与苯硫酚的硫醇化

  摘要：

  开发了一种无金属方法，用于在室温下从水中的喹啉N-氧化物区域选择性合成 2-硫醇化喹啉。该反应使用苯硫醇作为硫醇化试剂，在对甲苯磺酰氯存在下，通过对甲苯磺酰氯辅助的串联 C-H 键活化、亲核加成、脱氧和芳构化过程进行。该方法不需要使用金属催化剂和氧化剂。具有官能团耐受性广、反应时间短、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01425d

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。
• Catalyst-Free and Base-Free Water-Promoted SNAr Reaction of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216644

  日期：2009.5

  A simple and efficient route for the synthesis of biaryl sulfides have been developed in aqueous medium under base- and catalyst-free conditions. A wide variety of heteroaryl halides and thiols underwent SNAr reaction to provide diaryl sulfides in good to excellent yields. The remarkable key features of the reaction include the use of water as an inexpensive and environmentally benign reaction medium, absence of any additional reagent or catalyst, and easy isolation of the products.

  在水相中，已开发出一种简单高效的合成联芳基硫醚的路线，无需碱和催化剂。各种杂芳基卤化物和硫醇通过SNAr反应，以良好至优异的产率提供了二芳基硫醚。该反应的显著关键特征包括使用水作为廉价且环境友好的反应介质，无需任何额外试剂或催化剂，以及产品易于分离。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Substituted Heterocyclic Ureas
  申请人：DUMAS Jacques

  公开号：US20120129893A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  使用替代尿素化合物治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，以及这种化合物本身。