N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-butenyl] benzamide | 207392-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-butenyl] benzamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dichlorophenyl)but-3-enyl]benzamide
• CAS: 207392-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 320.218
• InChiKey: KPGKWWYTVMZPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 正戊烷 、 N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-butenyl] benzamide 、 ethyl acetate n-hexane 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以to give 2.1 g (6.25 mmol, >99%) of N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-butenyl]-N-methyl benzamide as a light yellow liquid的产率得到N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-butenyl]-N-methyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists

  摘要：

  该专利公开了由结构式##STR1##或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中：A.sup.1为--CH.sub.2R.sup.6，--OR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--S(O).sub.eR.sup.13，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6--OR.sup.6，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6--N(R.sup.6)(R.sup.7)或--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6--S(O).sub.eR.sup.13，而A.sup.2为H，或A.sup.1和A.sup.2一起为.dbd.O，.dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7)，.dbd.NOR.sup.6或.dbd.S；Q为苯基，萘基，--SR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--OR.sup.6或杂环芳基；T为H，芳基，杂环烷基，杂环芳基，环烷基或桥接环烷基；b为0、1或2；b.sub.1为1或2；X为键，--C(O)--，--O--，--NR.sup.6--，--S(O).sub.e--，--N(R.sup.6)C(O)--，--C(O)N(R.sup.6)--，--OC(O)NR.sup.6--，--OC(.dbd.S)NR.sup.6--，--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--，--C(.dbd.NOR.sup.6)--，--S(O).sub.2N(R.sup.6)--，--N(R.sup.6)S(O).sub.2--，--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8a和R.sup.13为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与它们所连接的氮一起形成环；R.sup.9和R.sup.9a独立地为R.sup.6或--OR.sup.6；Z为可选取代的##STR2##其中g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、苯基、苄基、萘基、杂环烷基和杂环芳基基团可选地取代。公开了使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US05789422A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 三乙胺 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3.29 g (10 mmol, 68%, over three steps)的产率得到N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-3-butenyl] benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists

  摘要：

  揭示了由结构式##STR1##表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A.sup.1为--CH.sub.2 R.sup.6，--OR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--S(O).sub.e R.sup.13，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6，--(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7)或--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13，而A.sup.2为H，或A.sup.1和A.sup.2一起为.dbd.O，.dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7)，.dbd.NOR.sup.6或.dbd.S；Q为苯基，萘基，--SR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--OR.sup.6或杂环芳基；T为H，芳基，杂环烷基，杂环芳基，环烷基或桥接环烷基；b为0，1或2；b.sub.1为1或2；X为键，--C(O)--，--O--，--NR.sup.6--，--S(O).sub.e--，--N(R.sup.6)C(O)--，--C(O)N(R.sup.6)--，--OC(O)NR.sup.6--，--OC(.dbd.S)NR.sup.6--，--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--，--C(.dbd.NOR.sup.6)--，--S(O).sub.2N(R.sup.6)--，--N(R.sup.6)S(O).sub.2--，--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8a和R.sup.13为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与其附着的氮一起形成环；R.sup.9和R.sup.9a独立地为R.sup.6或--OR.sup.6；Z是可选择取代的##STR2##其中g为0-3，h为1-4，只要h和g的总和为1-7；其中芳基，苯基，苄基，萘基，杂环烷基和杂环芳基基团可选择取代。揭示了使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05789422A1

文献信息

• SUBSTITUTED ARYLALKYLAMINES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0934271B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US5789422A
  申请人：——

  公开号：US5789422A

  公开（公告）日：1998-08-04
• [EN] SUBSTITUTED ARYLALKYLAMINES AS NEUROKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] ARYLALKYLAMINES SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998018761A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) Compounds represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed, wherein: A1 is -CH2R6, -OR6, -N(R6)(R7), -S(O)eR13, -(C(R6)(R7))1-6-OR6, -(C(R6)(R7))1-6-N(R6)(R7) or -(C(R6)(R7))1-6-S(O)eR13 and A2 is H, or A1 and A2 together are =O, =C(R6)(R7), =NOR6 or =S; Q is phenyl, naphthyl, -SR6, -N(R6)(R7), -OR6 or heteroaryl; T is H, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; b is 0, 1 or 2; b1 is 1 or 2; X is a bond -C(O)-, -O-, -NR6-, -S(O)e-, -N(R6)C(O)-, -C(O)N(R6)-, -OC(O)NR6-,-OC(=S)NR6-, -N(R6)C(=S)O-,-C(=NOR6)-, -S(O)2N(R6)-, -N(R6)S(O)2-, -N(R6)C(O)O- or -OC(O)-; R6, R7, R8a, and R13 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy alkyl, phenyl or benzyl; or R6 and R7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R9 and R9a independently are R6 or -OR6; Z is optionally substituted (II), wherein g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein the aryl, phenyl, benzyl, naphthyl, heterocycloalkyl and heteroaryl groups are optionally substituted. Methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.(FR) L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés, des procédés d'utilisation desdits composés pour traiter l'asthme, la toux, le bronchospasme, les maladies inflammatoires et les troubles gastro-intestinaux, et des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés. Dans ladite formule (I), A1 est -CH2R6, -OR6, -N(R6)(R7), -S(O)eR13, -(C(R6)(R7))1-6-OR6, -(C(R6)(R7))1-6-N(R6)(R7) ou -(C(R6)(R7)1-6-S(O)eR13 et A2 est H, ou A1 et A2 sont, ensemble, =O, =C(R6)(R7), =NOR6 ou =S; Q est phényle, naphtyle, SR6, -N(R6)(R7), -OR6 ou hétéroaryle; T est H, aryle, hétérocycloalkyle, hétéroaryle, cycloalkyle ou cycloalkyle ponté; b vaut 0, 1 ou 2; b1 vaut 1 ou 2; X est une liaison -C(O)-, -O-, -NR6-, -S(O)e-, -N(R6)C(O)-, -C(O)N(R6)-, -OC(O)NR6-,-OC(=S)NR6-, -N(R6)C(=S)O-,-C(=NOR6)-, -S(O)2N(R6)-, -N(R6)S(O)2-, -N(R6)C(O)O- ou -OC(O)-; R6, R7, R8a et R13 sont H, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle ou benzyle; ou R6 et R7, forment ensemble, avec azote auquel ils sont liés, un noyau; R9 et R9a sont, indépendamment, R6 ou -OR6; Z est la formule (II) éventuellement substituée dans laquelle g est compris entre 0 et 3 et h est comprise entre 1 et 4, à condition que la somme de h et g soit comprise entre 1 et 7; les groupes aryle, phényle, benzyle, naphtyle, hétérocycloalkyle et hétéroaryle sont éventuellement substitués.
• Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05789422A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed, wherein: A.sup.1 is --CH.sub.2 R.sup.6, --OR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --S(O).sub.e R.sup.13, --(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6, --(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7) or --(C(R.sup.6) (R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13 and A.sup.2 is H, or A.sup.1 and A.sup.2 together are .dbd.O, .dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7), .dbd.NOR.sup.6 or .dbd.S; Q is phenyl, naphthyl, --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6 or heteroaryl; T is H, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; b is 0, 1 or 2; b.sub.1 is 1 or 2; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O).sub.e --, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)--, --OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.6)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --, --N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8a, and R.sup.13 are H, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9 and R.sup.9a independently are R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is optionally substituted ##STR2## wherein g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein the aryl, phenyl, benzyl, naphthyl, heterocycloalkyl and heteroaryl groups are optionally substituted. Methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  揭示了由结构式##STR1##表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A.sup.1为--CH.sub.2 R.sup.6，--OR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--S(O).sub.e R.sup.13，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --OR.sup.6，--(C(R.sup.6)(R.sup.7).sub.1-6 --N(R.sup.6)(R.sup.7)或--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6 --S(O).sub.e R.sup.13，而A.sup.2为H，或A.sup.1和A.sup.2一起为.dbd.O，.dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7)，.dbd.NOR.sup.6或.dbd.S；Q为苯基，萘基，--SR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--OR.sup.6或杂环芳基；T为H，芳基，杂环烷基，杂环芳基，环烷基或桥接环烷基；b为0，1或2；b.sub.1为1或2；X为键，--C(O)--，--O--，--NR.sup.6--，--S(O).sub.e--，--N(R.sup.6)C(O)--，--C(O)N(R.sup.6)--，--OC(O)NR.sup.6--，--OC(.dbd.S)NR.sup.6--，--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--，--C(.dbd.NOR.sup.6)--，--S(O).sub.2N(R.sup.6)--，--N(R.sup.6)S(O).sub.2--，--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8a和R.sup.13为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与其附着的氮一起形成环；R.sup.9和R.sup.9a独立地为R.sup.6或--OR.sup.6；Z是可选择取代的##STR2##其中g为0-3，h为1-4，只要h和g的总和为1-7；其中芳基，苯基，苄基，萘基，杂环烷基和杂环芳基基团可选择取代。揭示了使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。