2-乙酰氧基十一烷-4-酮 | 83321-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙酰氧基十一烷-4-酮
• 英文名称: 2-Acetoxyundecan-4-one
• 英文别名: 4-Oxoundecan-2-yl acetate
• CAS: 83321-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: NLRYSBQSHMIYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 正辛醛 在 巯基乙酸甲酯 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-乙酰氧基十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Homolytic aldol reactions: thiol-catalysed radical-chain addition of aldehydes to enol esters and to sily enol ethers

  摘要：

  硫醇催化了一级醛与烯醇酯和硅基烯醇醚的自由基链加成反应，在温和条件下以良好的产率生成醛醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/cc9960002201

文献信息

• [EN] PHEROMONES<br/>[FR] PHEROMONES
  申请人：EAST MALLING RES LTD

  公开号：WO2006000798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for the related C_9-19 oxoalkyl or oxoalkenyl molecules substituted with a lower alkanoyloxy group are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。
• Regioselective oxidation of internal olefins bearing neighboring oxygen functions by means of palladium catalysts. Preparation of β-alkoxy or acetoxy ketones from allyl and homoallyl ethers or esters
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Kimihiko Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87430-4

  日期：1982.1

  of β- and γ-alkoxy (acetoxy) ketones, which are important precursors of vinyl ketones and 1,4-diketones, respectively, is presented. With PdCl2/CuCl/O2 or PdCl2/p-benzoquinone catalyst system, internal olefins bearing allylic alkoxy or acetoxy group underwent regioselective oxidation to form the corresponding β-alkoxy or β-acetoxy ketones. Similarly, γ-acetoxy ketones were obtained from homoallyl acetates

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。
• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, JIRO;NAGASHIMA, HIDEO;HORI, KIMIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2679-2682
  作者：TSUJI, JIRO、NAGASHIMA, HIDEO、HORI, KIMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• PHEROMONES
  申请人：East Malling Research Limited

  公开号：EP1773123A1

  公开（公告）日：2007-04-18