Z-L-Arg(MIS)-OH | 1177425-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-Arg(MIS)-OH
• 英文别名: N-α-benzyloxycarbonyl-N-ω-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine；(2S)-5-[[amino-[(1,2-dimethylindol-3-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 1177425-21-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₆S
• 分子量: 515.59
• InChiKey: ULCFIIMNFPRDLK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-159.1 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Arg(MIS)-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

  摘要：

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。

  DOI：

  10.1039/b904836g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride 、 N-苄氧羰基-L-精氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以20.4%的产率得到Z-L-Arg(MIS)-OH
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

  摘要：

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。

  DOI：

  10.1039/b904836g

文献信息

• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• Indolesulfonyl protecting groups for protection of guanidino and amino groups
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2420489B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS
  申请人：Giraud Matthieu

  公开号：US20110060125A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.
• US8431720B2
  申请人：——

  公开号：US8431720B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• 1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine
  作者：Albert Isidro、Daniel Latassa、Matthieu Giraud、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b904836g

  日期：——

  The protection of arginine (Arg) side chains is a crucial issue in peptide chemistry because of the propensity of the basic guanidinium group to produce side reactions. Currently, sulfonyl-type protecting groups, such as 2,2,5,7,8-pentamethylchroman (Pmc) and 2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofurane (Pbf), are the most widely used for this purpose. Nevertheless, Arg side chain protection remains problematic as a result of the acid stability of these two compounds. This issue is even more relevant in Arg-rich sequences, acid-sensitive peptides and large-scale syntheses. The 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) group is more acid-labile than Pmc and Pbf and can therefore be a better option for Arg side chain protection. In addition, MIS is compatible with tryptophan-containing peptides.

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。