2-乙酰氧基异戊腈 | 28695-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基异戊腈
• 英文名称: 2-acetoxyisovaleronitrile
• 英文别名: α-acetoxy-isovaleronitrile；2-Acetoxy-3-methyl-butyronitril；α-Acetoxy-isovaleriansaeure-nitril；2-acetyloxy-3-methylbutanenitrile；acetonitrile-isopropyl acetate；(1-cyano-2-methylpropyl) acetate
• CAS: 28695-63-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD26598829
• 分子量: 141.17
• InChiKey: OGXVTSXSSPXBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9747 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基异戊腈 在 glass 作用下， 生成 3-甲基巴豆腈
  参考文献：
  名称：

  Journeay, Texas Journal of Science, 1956, vol. 8, p. 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 以86%的产率得到2-乙酰氧基异戊腈
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing .alpha.-cyanohydrin esters and .alpha.-hydroxy

  摘要：

  在金属催化剂的存在下，如钐化合物，通过以下公式（1）所示的烯醇酯化合物与以下公式（3）所示的羰基化合物和氰化剂反应，产生以下公式（4）所示的α-氰醇酯：其中R.sup.1、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，每个代表非反应性原子或非反应性有机基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个代表一个氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。通过水解所得化合物，可以获得相应的α-羟基酸或其盐。根据上述过程，可以高产率地获得α-氰醇酯和α-羟基酸。

  公开号：

  US06111128A1

文献信息

• Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine. Reduktion von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：Kunihiro Ichimura、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.1443

  日期：1970.5

  The reductive cyclization of α-chloro, bromo- and sulfonyloxycarbonitriles are described. α-Chlorocarbonitriles were reduced by lithium aluminum hydride to afford aziridines in sufficient yields. The Walden inversion was found to take place in the cource of the reductive cyclization of S-α-chloroisocapronitrile. We have found the two-step conversion of aldehydes to 2-mono-substituted aziridines which

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。
• Asymmetric induction by phase-transfer catalysis using chiral catalysts. Synthesis of 1,2-dichloroalkanes and acetylcyanohydrins
  作者：Sebastián Juliá、Antonio Ginebreda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86293-6

  日期：1979.1

  Asymmetric induction is observed in the additioin of chlorine to alkenes as well as in the synthesis of 0-acetyl cyanohydrins under phase-transfer conditions using (−)-benzylcinchonidinium chloride and (−)-N-dodecyl-N-methylephedrinium bromide as chiral catalysts.

  使用（-）-苄基金鸡宁鎓氯化物和（-）-N-十二烷基-N-甲基麻黄碱溴化物作为手性催化剂，在相转移条件下，氯与烯烃的加成反应以及0-乙酰基氰醇的合成中观察到不对称诱导。 。
• Processes for producing alpha-cyanohydrin esters and alpha-hydroxy acids
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0926134A2

  公开（公告）日：1999-06-30

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (4) wherein a carbonyl compound of the formula (3) is reacted in the presence of a cyanogenation agent with an enol ester of the formula (1) or with an oxime ester of the formula (2): wherein R1 through R8 have meanings given in the application. The compound of formula (4) can be hydrolysed to obtain the corresponding compound of formula (5):

  本发明涉及一种制备式 (4) 化合物的工艺，其中式 (3) 的羰基化合物在氰化剂存在下与式 (1) 的烯醇酯或式 (2) 的肟酯反应： 其中 R1 至 R8 的含义见本申请。 式（4）化合物经水解后可得到相应的式（5）化合物：
• Acetylcyanation of Aldehydes with Acetone Cyanohydrin and Isopropenyl Acetate by Cp*₂Sm(thf)₂
  作者：Yumi Kawasaki、Akiko Fujii、Yasushi Nakano、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo990030o

  日期：1999.5.1
• Colson, Annales de Chimie (Cachan, France), 1897, vol. <7>12, p. 255
  作者：Colson

  DOI：——

  日期：——