sibirinone | 64767-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: sibirinone
• 英文别名: 6-[(E)-prop-1-enyl]-pyran-2-one；6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-2-one
• CAS: 64767-86-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: IMJOSRPWZSPQMC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6a-(1-hydroxypropyl)-1a,1b,2,5,5a,6a-hexahydro-6H-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxiren-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 21.0h， 生成 sibirinone
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源开始合成6-取代的2-吡喃酮：西比利农酮，（E）-6-（Pent-1-en-1-yl）-2 H -pyran-2-one和（E）-的全合成6-（庚-1-烯-1-基）-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  利用环戊二烯酮环氧化物的热重排，从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制得的可再生资源）和醛开始，开发了一种针对6位取代的2-吡喃酮的原子经济反应序列。带有羟烷基侧链的衍生物可以通过酶法拆分，从而获得对映体纯的2-吡喃酮，或转化为烯基取代的2-吡喃酮，例如天然存在的西比利农酮，（E）-6-（pent-1-en-1- yl）-2 H-吡喃-2-酮和（E）-6-（庚-1-烯-1-基）-2 H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01339

文献信息

• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。
• Proton and carbon-13 NMR of vinyl ketene and its dimerization by [4 + 2] cycloaddition. Synthesis of sibirinone and bicyclo[4.2.1]nona-3,7-diene-2-one
  作者：Walter S. Trahanovsky、Bruce W. Surber、Marty C. Wilkes、Margaret M. Preckel

  DOI：10.1021/ja00388a049

  日期：1982.12
• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrones Starting from Renewable Resources: Total Synthesis of Sibirinone, (<i>E</i>)-6-(Pent-1-en-1-yl)-2<i>H</i>-pyran-2-one, and (<i>E</i>)-6-(Hept-1-en-1-yl)-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Daniel Dobler、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01339

  日期：2016.11.4

  An atom-economic reaction sequence to 6-substituted 2-pyrones was developed starting from furfuryl alcohol, a renewable resource made from bran or bagasse, and aldehydes, utilizing a thermal rearrangement of cyclopentadienone epoxides as key step. Derivatives bearing a hydroxyalkyl side chain could be enzymatically resolved, providing access to enantiomerically pure 2-pyrones, or converted to alkenyl-substituted

  利用环戊二烯酮环氧化物的热重排，从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制得的可再生资源）和醛开始，开发了一种针对6位取代的2-吡喃酮的原子经济反应序列。带有羟烷基侧链的衍生物可以通过酶法拆分，从而获得对映体纯的2-吡喃酮，或转化为烯基取代的2-吡喃酮，例如天然存在的西比利农酮，（E）-6-（pent-1-en-1- yl）-2 H-吡喃-2-酮和（E）-6-（庚-1-烯-1-基）-2 H-吡喃-2-酮。