2-乙酰氨基-2-[(2-甲基苯基)甲基]丙二酸二乙酯 | 5440-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-[(2-甲基苯基)甲基]丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(2-methylbenzyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (N-acetylamido)[(2-methylphenyl)methyl]malonate；diethyl (N-acetylamino)[(2-methylphenyl)methyl]malonate；acetylamino-(2-methyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(2-methyl-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-(2-methyl-benzyl)-malonsaeure-diethylester；Diethyl acetamido[(2-methylphenyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(2-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 5440-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: MLOGBFRWXSOGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-[(2-甲基苯基)甲基]丙二酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-2-甲基苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-2-[(2-甲基苯基)甲基]丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。
• The Preparation of Methyl-substituted DL-Phenylalanines
  作者：Ross R. Herr、Takashi Enkoji、Joseph P. Dailey

  DOI：10.1021/ja01572a065

  日期：1957.8
• New method for the synthesis of optically active .alpha.-amino acids and their N.alpha. derivatives via acylamino malonates
  作者：Arieh Berger、Moshe Smolarsky、Nurith Kurn、Hans Rudolf Bosshard

  DOI：10.1021/jo00943a009

  日期：1973.2
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Active Methine Compounds without Additional Base:  Remarkable Effect of 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo

  DOI：10.1021/ol048540e

  日期：2004.9.1

  The palladium complex prepared from DPPF and Cp(eta(3)-C3H5)Pd is an effective catalyst for the alkylation of active methine compounds with benzylic carbonates under neutral conditions. The addition of 1,5-cyclooctadiene brought about remarkable improvement in the lifetime of the palladium catalyst, which led to high yields of the desired benzylation products.
• Substituted Acetamidomalonic Esters and dl-2-Acetamido Acids as Antitumor Agents
  作者：John Andrako、J. Doyle Smith、Walter H. Hartung

  DOI：10.1002/jps.2600500413

  日期：1961.4