(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester | 132785-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 132785-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: AULXCSWUKDYWRB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral hydroxy-α-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97242-3

文献信息

• A unified photoredox-catalysis strategy for C(sp³)–H hydroxylation and amidation using hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Cristian A. Morales-Rivera、Fang Gao、Yaxin Wang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c7sc02773g

  日期：——

  unified photoredox-catalysis strategy for both hydroxylation and amidation of tertiary and benzylic C-H bonds. Use of hydroxyl perfluorobenziodoxole (PFBl-OH) oxidant is critical for efficient tertiary C-H functionalization, likely due to the enhanced electrophilicity of the benziodoxole radical. Benzylic methylene C-H bonds can be hydroxylated or amidated using unmodified hydroxyl benziodoxole oxidant Bl-OH

  我们报告了一种针对叔键和苄基 CH 键的羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略。羟基全氟苯并氧杂环戊烯 (PFBl-OH) 氧化剂的使用对于有效的叔 CH 官能化至关重要，这可能是由于苯并氧杂环戊烯自由基的亲电性增强。可以在类似条件下使用未修饰的羟基苯并氧杂环戊烯氧化剂B1-OH将苄型亚甲基CH键羟基化或酰胺化。提出了一种涉及通过 H2O 或 CH3CN 共溶剂亲核捕获碳阳离子中间体的离子机制。
• Neighbouring group effects promote substitution reactions over elimination and provide a stereocontrolled route to chloramphenicol
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Martin C. Merrett、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00307-9

  日期：1996.5

  In reactions of β-brominated valine and p-nitrophenylalanine derivatives to give β-hydroxy amino acid derivatives the carboxyl group, when protected as an amide, exerts a neighbouring group effect to facilitate the substitution process, and reduce competing elimination reactions. As a consequence of the effect, the (2R,3R)- and (2R,3S)-stereoisomers of 3-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-nitrophenylalaninamide

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。
• EASTON, CHRISTOPHER J.;HUTTON, CRAIG A.;ENG, WUI TAN;TIEKINK, EDWARD R. T+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7059-7062
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、HUTTON, CRAIG A.、ENG, WUI TAN、TIEKINK, EDWARD R. T+

  DOI：——

  日期：——