diphenyl(pent-1-ynyl)phosphine | 21558-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(pent-1-ynyl)phosphine
• 英文别名: diphenyl(1-pentynyl)phosphane；Pent-1-ynyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 21558-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₇P
• 分子量: 252.296
• InChiKey: WEFGTNUJPLQMGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (C6F5)2-BC(H)=C(H)tBu 、 diphenyl(pent-1-ynyl)phosphine 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强亲电性烯基硼烷与膦基炔烃的反应：分子间1,1-烯基硼化反应的罕见例子。

  摘要：

  简单的烯基双（五氟苯基）硼烷与膦基乙炔进行1,1-烯基硼酸酯化反应，生成具有共轭二烯骨架的膦-硼烷路易斯对。

  DOI：

  10.1039/c3cc43294g
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到diphenyl(pent-1-ynyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  P-C 键活化化学：1,1-碳硼化反应进行磷-碳键断裂的证据

  摘要：

  一系列 (芳基)(2)PC≡CR（芳基 = 苯基或甲基，R = Ph 或正丙基）类型的二芳基膦基取代的乙炔与强路易斯酸试剂 B(C(6)F(5) ))(3) 在升高的温度 (70-105 °C) 下在甲苯中生成 1,1-碳硼化产物 4. 用 B(C(6)F(5))(3) 处理双（二苯基膦基）乙炔在类似条件下进行膦酰基迁移以产生 1,1-碳硼化产物 4d，在一个前乙炔碳原子处带有一对 Ph(2)P 取代基和一个 C(6)F(5) 取代基，其余的 - B(C(6)F(5))(2) 组在另一个。4d 的长时间热解导致分子内芳香族取代反应，通过 Ph(2)P 攻击相邻的 C(6)F(5) 环产生两性离子磷茚衍生物 7。化合物 4a、4c、4d、

  DOI：

  10.1021/ja1110283

文献信息

• New Approach to Phosphinoalkynes Based on Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir V. Afanasiev、Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova

  DOI：10.1021/ol035562c

  日期：2003.11.1

  The first example of direct phosphination of terminal alkynes with chlorophosphanes catalyzed by Ni or Pd complexes is described. Both aromatic and aliphatic terminal acetylenes undergo the coupling reaction to give corresponding coupling product in high yield.
• P−C Bond Activation Chemistry: Evidence for 1,1-Carboboration Reactions Proceeding with Phosphorus−Carbon Bond Cleavage
  作者：Olga Ekkert、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja1110283

  日期：2011.3.30

  at one former acetylene carbon atom and a C(6)F(5) substituent and the remaining -B(C(6)F(5))(2) group at the other. Prolonged thermolysis of 4d resulted in an intramolecular aromatic substitution reaction by means of Ph(2)P attack on the adjacent C(6)F(5) ring to yield the zwitterionic phospha-indene derivative 7. The compounds 4a, 4c, 4d, and 7 were characterized by X-ray diffraction.

  一系列 (芳基)(2)PC≡CR（芳基 = 苯基或甲基，R = Ph 或正丙基）类型的二芳基膦基取代的乙炔与强路易斯酸试剂 B(C(6)F(5) ))(3) 在升高的温度 (70-105 °C) 下在甲苯中生成 1,1-碳硼化产物 4. 用 B(C(6)F(5))(3) 处理双（二苯基膦基）乙炔在类似条件下进行膦酰基迁移以产生 1,1-碳硼化产物 4d，在一个前乙炔碳原子处带有一对 Ph(2)P 取代基和一个 C(6)F(5) 取代基，其余的 - B(C(6)F(5))(2) 组在另一个。4d 的长时间热解导致分子内芳香族取代反应，通过 Ph(2)P 攻击相邻的 C(6)F(5) 环产生两性离子磷茚衍生物 7。化合物 4a、4c、4d、
• Reaction of strongly electrophilic alkenylboranes with phosphanylalkynes: rare examples of intermolecular 1,1-alkenylboration reactions
  作者：Olga Ekkert、Ottmar Tuschewitzki、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c3cc43294g

  日期：——

  Simple alkenylbis(pentafluorophenyl)boranes undergo 1,1-alkenylboration with phosphanylacetylenes to give phosphane-borane Lewis pairs with a conjugated diene backbone.

  简单的烯基双（五氟苯基）硼烷与膦基乙炔进行1,1-烯基硼酸酯化反应，生成具有共轭二烯骨架的膦-硼烷路易斯对。