S-Phenyl N,N-di-isopropylthiocarbamate | 36069-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-Phenyl N,N-di-isopropylthiocarbamate
• 英文别名: S-phenyl N,N-diisopropylcarbamothioate；S-phenyl diisopropylcarbamothioate；Carbamothioic acid, bis(1-methylethyl)-, S-phenyl ester；S-phenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
• CAS: 36069-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: JTDRAUWQMOZRNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  323.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 S-Phenyl N,N-di-isopropylthiocarbamate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 以72%的产率得到N,N-diisopropyl-2-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Insertion Reactions of Isocyanides into Thiocarbamates and Selenocarbamates

  摘要：

  报道了一种在Pd(0)催化剂存在下，异氰与硫代氨基甲酸酯及硒代氨基甲酸酯反应，选择性生成2-氧代亚乙基亚胺硫羧酸酯和硒羧酸酯的插入反应。这是首次利用过渡金属催化剂实现异氰插入碳-杂原子键的实例。密度泛函理论计算表明，该反应在迁移插入过程中通过硫配位钯化途径进行。

  DOI：

  10.1246/cl.141141
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 S-Phenyl N,N-di-isopropylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进硫代磺酸盐和 N-取代甲酰胺合成仲和叔硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01592c

文献信息

• Reactions of unstable dialkylcarbamoyl lithiums with sulfur compounds
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86319-5

  日期：1993.3

  Unstable dialkylcarbamoyl lithiums, generated from the reaction of lithium dialkylamides with carbon monoxide, were successfully trapped by sulfur compounds (elemental sulfur, disulfides, carbon disulfide, and carbonyl sulfide) at low temperature, through their potent affinity with a sulfur atom. These efficient reactions were also applied to development of a facile synthetic method for thiocarbamates

  由二烷基酰胺锂与一氧化碳反应生成的不稳定的二烷基氨基甲酰基锂由于其与硫原子的强亲和力，在低温下成功地被硫化合物（元素硫，二硫化物，二硫化碳和羰基硫化物）捕获。这些有效的反应还用于开发硫代氨基甲酸酯，有用的除草剂和硫代草酸酯的简便合成方法。
• Nickel-catalysed synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides from thiocarbamates and internal alkynes
  作者：Tasuku Inami、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c4cc09123j

  日期：——

  The thiocarbamoylation of internal alkynes to produce tetrasubstituted β-aminocarbonyl vinyl sulfides was demonstrated using a nickel catalyst. This reaction was successful with a wide variety of substituents, and gave the syn-adducts exclusively.

  使用镍催化剂，对内部炔烃进行硫代氨基甲酰化反应，可以产生四取代的β-氨基羰基乙烯基硫醚。这个反应对于多种取代基都有效，且只生成syn-加合物。
• Synthesis of thiocarbamate S-ester derivatives
  作者：Robert J. Adamski、Satoru Numajiri、Richard Poe、Larry J. Spears、Frederick C. Bach

  DOI：10.1021/jm00294a035

  日期：1971.12
• AlCl3-promoted thiolation of acyl C–H bonds with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Jie Chen、Jincheng Mao、Yue He、Daqing Shi、Binyang Zou、Guoqi Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.030

  日期：2015.12

  AlCl3-promoted thiolation of acyl C-H bonds with arylsulfonyl hydrazides was developed, which represents an effective synthesis of S-aryl thiocarbamates via C-S bond formation reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QUEEN A.; LEMIRE A. E.; FANZEN A. F.; PADDON-ROW M. N., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 22, 2884-2888,
  作者：QUEEN A.、 LEMIRE A. E.、 FANZEN A. F.、 PADDON-ROW M. N.

  DOI：——

  日期：——