(R)-(E)-1-chloro-2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-butene | 848784-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-1-chloro-2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-butene
• 英文别名: 1-[(R)-[(E)-1-chloro-2-methyl-4-phenylbut-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 848784-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₉ClOS
• 分子量: 318.867
• InChiKey: WXSGGDFNXJNWOJ-WOBAJENOSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-1-chloro-2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-butene 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methyl-4-(2-phenylethyl)-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯不对称合成酯和γ-内酯的对映异构体，并在β位形成叔碳或季碳立体异构中心

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.085
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-2-methyl-4-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium anion of δ-valerolactam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(E)-1-chloro-2-methyl-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯不对称合成酯和γ-内酯的对映异构体，并在β位形成叔碳或季碳立体异构中心

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.085

文献信息

• A synthesis, including asymmetric synthesis, of α-quaternary α-amino aldehydes from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide via sulfinylaziridines
  作者：Tsuyoshi Satoh、Juri Endo、Hiroyuki Ota、Toshio Chyouma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.067

  日期：2007.5

  p-tolyl sulfoxides, prepared from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with N-lithio arylamines resulted in the formation of sulfinylaziridines in good to high yields. The sulfinylaziridines were treated with N-lithio aniline or N-lithio p-chloroaniline to afford α-quaternary α-amino aldehydes in good yields. From α-quaternary α-amino aldehydes, α-quaternary α-amino acid esters and β-quaternary β-amino

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，由酮和氯制备p -甲苯基砜，用Ñ -lithio芳基胺导致良好的形成sulfinylaziridines的产量高。用N-硫代苯胺或N-硫代对氯苯胺处理亚磺酰基氮丙啶，以高收率得到α-季α-氨基醛。由α-季α-氨基醛获得α-季α-氨基酸酯和β-季β-氨基醇。当旋光性氯甲基p在该步骤中使用了甲苯基亚砜，从而实现了一种光学活性α-季α-氨基醛的合成方法。描述了用于形成亚磺酰基氮丙啶的反应机理，包括不对称诱导。
• An asymmetric synthesis of esters and γ-lactones with simultaneous construction of vicinal stereogenic carbons at the α- and β-position starting from optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Shimpei Sugiyama、Nobuhito Nakaya、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.040

  日期：2008.3

  Treatment of optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with two different substituents at the 2-position, which were synthesized from aldehydes or unsymmetrical ketones and (R)-(-)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in two or three steps, with the lithium enolate of carboxylic acid tert-butyl esters gave the adducts with substituents at the alpha- and beta-position with high 1,3- and 1,4-chiral induction from the stereogenic sulfur center in high yields. The adducts were converted to optically active esters and gamma-lactones having stereogenic centers at the alpha- and beta-position in good to high yields. This procedure offers a new method for a synthesis of optically active carboxylic acid derivatives with stereogenic centers at the alpha- and beta-position. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.