2-乙酰氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯 | 103522-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(acetylamino)-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 103522-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: HROINICQCHQRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-3-(2-chlorophenyl)acrylic acid methyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₂₄H₃₂O₈*F₆P^(1-)*C₃₅H₃₅N₂P*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-乙酰氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭的铑催化 ON-OFF 可切换氢化

  摘要：

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202200638

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1676838A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, said process comprising subjecting an enantiomerically enriched chiral 2-amino-3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or 2-yl-substituted-amino -3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or a salt thereof, wherein X is a leaving group, to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140°C, and in case of the yl-substituted compound, removing said yl-substituent by hydrolysis either prior to or after said cyclisation.

  本发明涉及一种制备对映体富集的可选择取代的吲哚啉-2-羧酸或其盐的过程，该过程包括将对映体富集的手性2-氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或2-基取代氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或其盐，其中X是一个离去基团，经过环化，优选在约140°C以下的温度下进行，对于基取代化合物，可在环化之前或之后通过水解去除该基取代基团。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Enriched Indoline-2-Carboxylic Acid
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20090043112A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, wherein an enantiomerically enriched chiral ortho-X-substituted phenylalanine compound, wherein X is a leaving group, is subjected to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140° C., upon formation of the enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid compound.

  本发明涉及一种制备对映富集的可选择取代的吲哚-2-羧酸或其盐的过程，其中将对映富集的手性ortho-X-取代苯丙氨酸化合物（其中X是离去基团）进行环化，首选在约140℃以下的温度下进行，形成对映富集的吲哚-2-羧酸化合物。
• Asymmetric synthesis catalyzed by transition metal complexes with rigid chiral ligands
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20010047113A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention is to develop novel transition metal catalysts for the practical synthesis of important chiral molecules. The invention emphasizes asymmetric catalysis based on chiral bidentate phosphine ligands with cyclic ring structures which could be used to restrict conformational flexibility of the ligands and thus the efficiency of chiral transfer can be enhanced through the ligand rigidity.

  本发明旨在开发新型过渡金属催化剂，用于重要手性分子的实际合成。本发明强调基于具有环状结构的手性双齿膦配体的不对称催化，这种结构可用于限制配体的构象灵活性，从而通过配体的刚性提高手性转移的效率。
• Axial 4,4′,6,6′-Tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2′-diamine (TF-BIPHAM): Resolution and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Chun-Jiang Wang、Feng Gao、Gang Liang

  DOI：10.1021/ol8018677

  日期：2008.11.6

  The racemic TF-BIPHAM was resolved for the first time, and the effectiveness of the resolved diamine was demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryl enamides and (x-dehydroamino acid esters using readily accessible bis(aminophosphine) ligands.
• Magnesium-methanol as a simple convenient reducing agent for α,β -unsaturated esters
  作者：In Kwon Youn、Gyu Hwan Yon、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84542-6

  日期：——