3,4,4'-trimethoxybenzanilide | 156086-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,4'-trimethoxybenzanilide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 156086-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: DZLDMWHRLSFSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4'-trimethoxybenzanilide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3,4,4'-trimethoxythiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3,4,4'-trimethoxybenzanilide
  参考文献：
  名称：

  通过替代反应途径铁催化区域选择性合成 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种从 N-芳基苯甲酰胺制备 2-芳基苯并恶唑的单锅区域选择性方法，使用铁（III）催化芳环溴化，然后铜（I）催化与苯甲酰胺侧链 O-环化。相反，N-芳基硫代苯甲酰胺与N-溴代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸亚铁的反应直接通过分子内C-S键形成分离出相应的2-芳基苯并噻唑。机理和控制实验表明，在这种情况下，溴化发生在硫原子上，产生可以进行亲电芳香取代和 S 环化的反应性中间体。探索了这两个过程的范围，产生了一系列结构类似物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000014

文献信息

• Structural studies on benzothiazoles. Crystal and molecular structure of 5,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl-benzothiazole and molecular orbital calculations on related compounds.
  作者：Paul C Yates、Carol J Mccall、Malcolm Fg Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86576-5

  日期：1991.8

  dimensional crystal structure. Crystals are monoclinic, space group P21/c, a=17.142(1), b=11.165(1), c=7.683(2)Å, β=101.34(1)°. 2307 Reflections were refined to R=0.039. The inter-ring twist angle is 21°, greater than in 2-(o-hydroxyphenyl)benzothiazole but similar to that in 2-(4′-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole. Molecular mechanics calculations predict a torsional barrier to inter-ring twist of 6.3 kcal

  这里报道的苯并噻唑衍生物与已知结合雌激素受体的2-苯基吲哚衍生物具有结构相似性。我们报告了5,6-二甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-苯并噻唑的合成及其三维晶体结构的测定。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c，a = 17.142（1），b = 11.165（1），c = 7.683（2）Å，β= 101.34（1）°。2307反射被细化为R = 0.039。环间扭曲角为21°，大于2-（邻-羟基苯基）苯并噻唑中的扭曲角，但与2-（4'-溴苯基）-4,6-二甲氧基吲哚中的相似。分子力学计算预测对环间扭曲的扭转势垒为6.3 kcal mol -1用于未取代的苯并噻唑。分子轨道计算表明，尽管氢键可以使取代的苯并噻唑具有稳定性，但更多的非氢键取代基可以带来更大的稳定性。