4,4-difluoro-2,3,6-triiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1354013-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-2,3,6-triiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1354013-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BF₂I₃N₂
• 分子量: 659.79
• InChiKey: HBWDVTABIRBVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4,4-difluoro-2,3,6-triiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代BODIPY染料的合成和功能化。它们的光物理性质和单线态氧生成的研究

  摘要：

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.070

文献信息

• Tetrathienyl-functionalized red- and NIR-absorbing BODIPY dyes appending various peripheral substituents
  作者：Ping Liu、Feng Gao、Lina Zhou、Yu Chen、Zhijian Chen

  DOI：10.1039/c6ob02612e

  日期：——

  fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. The DFT calculation of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborates the observed effects of peripheral substituents on the optical and redox properties. These results reveal a good tunability of the optical and electronic properties of these BODIPYs by varying the peripheral groups at the α-positions of thienyl moieties, which leads to the

  通过Stille交叉偶联反应，合成了一系列在BODIPY核的2,3,5,6-位具有不同噻吩基部分的硼二吡咯亚甲基染料（BODIPYs）4a-g。通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和IR光谱对新化合物进行表征。化合物4e的单晶结构通过X射线晶体学获得。通过紫外/可见光谱，荧光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质。这些染料的前沿分子轨道的DFT计算证实了外围取代基对光学和氧化还原特性的观察影响。这些结果通过改变噻吩基部分的α位的外围基团揭示了这些BODIPY的光学和电子性质的良好可调性，这导致吸收和发射到达NIR区域。