2-乙酰氨基-3-氯苯甲酸甲酯 | 138825-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-氯苯甲酸甲酯
• 英文名称: N-(2-carbomethoxy-6-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-chlorobenzoate
• CAS: 138825-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: LTDYZRZKAOZWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-氯苯甲酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-5-bromo-3-chloro-benzoic acid methyl ester 在 氮气 、 钯 、 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以ethyl acetate as the eluent to give 1.8 g of white solid (m.p. 135°-136° C.)的产率得到2-乙酰氨基-3-氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-chloro and 2,6-dichloroanilines

  摘要：

  2-氯苯胺和2,6-二氯苯胺，可以在3-、5-和/或6-位置上选择性地进行溴化、氯化、还原和水解反应，从相应的苯胺酰胺制备而来。该过程引入氯原子到氨基基团邻位的选择性非常高。

  公开号：

  US05068392A1

文献信息

• Process for the preparation of 2,6-dichloro-4-bromoanilides
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0727412A2

  公开（公告）日：1996-08-21

  The present invention is directed to a process for preparing a 2,6-dichloro-4-bromoanilide which is characterized by reacting a 4-bromoanilide with from 1.8 to 2.5 equivalents of chlorine in a solvent consisting of from 3:1 to 100:1 parts of an alkanoic acid per part of water in the presence of from 0.5 to 2.0 equivalents of alkali metal bicarbonate at a temperature between 40°C and the freezing point of the mixture.

  本发明涉及一种制备 2,6-二氯-4-溴苯胺的工艺，其特征是在由每份水含 3:1 至 100:1 份烷酸组成的溶剂中，在 0.5 至 2.0 份碱金属碳酸氢盐的存在下，在 40℃至混合物凝固点的温度下，使 4-溴苯胺与 1.8 至 2.5 份氯发生反应。
• US5068392A
  申请人：——

  公开号：US5068392A

  公开（公告）日：1991-11-26
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-Oximes:  Novel and Highly Potent Antagonists for NMDA Receptor Glycine Site
  作者：Sui Xiong Cai、Zhang-Lin Zhou、Jin-Cheng Huang、Edward R. Whittemore、Zizi O. Egbuwoku、Yixin Lü、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960214k

  日期：1996.1.1

  (QTOs) was synthesized and evaluated for antagonism of NMDA receptor glycine site. Glycine site affinity was determined using a [3H]DCKA binding assay in rat brain membranes and electrophysiologically in Xenopus oocytes expressing 1a/2C subunits of cloned rat NMDA receptors. Selected compounds were also assayed for antagonism of AMPA receptors in Xenopus oocytes expressing rat brain poly-(A)+RNA. QTOs

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2
• Process for the preparation of 2-chloro and 2,6-dichloroanilines
  申请人：DowElanco

  公开号：US05068392A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  2-Chloro and 2,6-dichloroanilines, optionally substituted in the 3-, 5-, and/or 6-position are prepared from the corresponding anilides by selective bromination, chlorination, reduction and hydrolysis. The selectivity of the process for introducing chlorines ortho to the amino group is very high.

  2-氯基和2,6-二氯基苯胺，可选地在3-、5-和/或6-位置被对应的苯酰胺通过选择性溴化、氯化、还原和水解制备而成。该过程引入氯原子到氨基的邻位的选择性非常高。