(S)-6-chloro-9-<1,4-bis(benzyloxy)but-2-oxy>-2-formamidopurine | 114778-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-6-chloro-9-<1,4-bis(benzyloxy)but-2-oxy>-2-formamidopurine
• 英文别名: N-[9-[(2S)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-6-chloropurin-2-yl]formamide
• CAS: 114778-37-9
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₅O₄
• 分子量: 481.939
• InChiKey: MULORPQQDOLDIZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-9-<1,4-bis(benzyloxy)but-2-oxy>-2-formamidopurine 生成 (S)-9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)guanine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。2. 9-（2,3-二羟基丙氧基）-，9-（3,4-二羟基丁氧基）-和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）嘌呤。

  摘要：

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV

  DOI：

  10.1021/jm00105a010
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (S)-6-chloro-9-<1,4-bis(benzyloxy)but-2-oxy>-2-formamidopurine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。2. 9-（2,3-二羟基丙氧基）-，9-（3,4-二羟基丁氧基）-和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）嘌呤。

  摘要：

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV

  DOI：

  10.1021/jm00105a010

文献信息

• Antiviral purine derivatives and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0242482B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• BAILEY, STUART;HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;PARKIN, ANN;BOYD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 57-65
  作者：BAILEY, STUART、HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、PARKIN, ANN、BOYD, +

  DOI：——

  日期：——
• US4965270A
  申请人：——

  公开号：US4965270A

  公开（公告）日：1990-10-23
• Synthesis and antiviral activity of 9-alkoxypurines. 2. 9-(2,3-Dihydroxypropoxy)-, 9-(3,4-dihydroxybutoxy)-, and 9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)purines
  作者：Stuart Bailey、Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest、Ann Parkin、Malcolm R. Boyd

  DOI：10.1021/jm00105a010

  日期：1991.1

  (6,7,21a,b, 38a,b,c) by heating with diethoxymethyl acetate afforded 9-alkenoxy- and 9-alkoxy-6-chloropurines (9,10,22a,b, 39a-c, 40a). These were subsequently converted to 9-(2,3-dihydroxypropoxy), 9-(3,4-dihydroxybutoxy), and 9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy) derivatives of guanine and 2-aminopurine (13-16, 25-28, 41a-c, 42a). A 2-amino-6-methoxypurine derivative (17) was also prepared. The racemic guanine

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV