(4-trifluoroacetamido)styrene | 853404-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-trifluoroacetamido)styrene
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-vinylphenyl)acetamide；N-(4-ethenylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 853404-04-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: VPLNDJAMCBLUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-trifluoroacetamido)styrene 在 sodium tetrahydroborate 、 (CuOTf)*toluene 、 2,2'-diisopropylidenebis[(4R)-4-tert-butyl-2-oxazoline] 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of small molecule GPR40 agonists

  摘要：

  The first report on the identification and structure-activity relationships of a novel series of GPR40 agonists based on a 3(4-{[N-alkyl]amino phenyl)propanoic acid template is described. Structural modifications to the original screening hit yielded compounds with a 100-fold increase in potency at the human GPR40 receptor and pEC(50)s in the low nanomolar range. The carboxylic acid moiety is not critical for activity but typically elicits an agonistic response higher than those observed with carboxamide replacements. These compounds may prove useful in unraveling the therapeutic potential of this receptor for the treatment of Type 2 diabetes. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-trifluoroacetamido)styrene
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  [FR] ACIDES AMINOPHENYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES SERVANT D'AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明一般涉及新型治疗化合物，更具体地涉及新型化合物，它们作为GPR40激动剂的用途，它们的制造工艺以及在它们的制备中有用的中间体。

  公开号：

  WO2005051890A1

文献信息

• AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  申请人：Corbett David Francis

  公开号：US20090105257A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates generally to novel therapeutic compounds and more particularly to novel compounds, their use as GPR40 agonists, processes for their manufacture, and intermediates useful in their preparation.

  本发明通常涉及新型治疗化合物，更特别地涉及新型化合物，其用作GPR40激动剂，其制造过程以及其制备中有用的中间体。
• Aminophenylcyclopropyl carboxylic acids and derivatives as agonists to GPR40
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07834013B2

  公开（公告）日：2010-11-16

  The present invention relates generally to novel therapeutic compounds and more particularly to novel compounds, their use as GPR40 agonists, processes for their manufacture, and intermediates useful in their preparation.

  本发明一般涉及新型治疗化合物，更具体地涉及新型化合物，其作为GPR40激动剂的用途，其制造过程以及在其制备中有用的中间体。
• 10.1002/adsc.202400322
  作者：Shen, Jiaxuan、Chen, Meijun、Li, Jincan、Chen, Yimin

  DOI：10.1002/adsc.202400322

  日期：——

  conditions. UV‐vis absorption spectroscopy studies and NMR titration experiments indicate that the formation of an EDA complex between 4‐alkyl‐DHPs and 4‐cyanopyridines. Primary, secondary, and tertiary C(sp3)‐centered radicals were formed by homolytic cleavage of 4‐alkyl‐DHPs. Gram‐scale synthesis and late‐stage functionalization of medicinally relevant molecules showed the synthetic potential of our methodology

  可见光诱导的烯烃双官能化是构建复杂分子的强大策略。在此，我们公开了在温和且无光敏剂的条件下烯烃的三组分1,2-烷基吡啶化。紫外可见吸收光谱研究和核磁共振滴定实验表明，4-烷基-DHP 和 4-氰基吡啶之间形成了 EDA 络合物。伯、仲和叔 C(sp3) 中心自由基是通过 4-烷基-DHP 均裂形成的。医学相关分子的克级合成和后期功能化显示了我们方法的合成潜力。
• US7834013B2
  申请人：——

  公开号：US7834013B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• CN117126094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——