2-乙酰氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸 | 1204312-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-acetamido-4-chloro-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1204312-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: IKWNCQRFCPAMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2842939B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2-乙酰氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2842939B1

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Analogues of 4-[(7-Bromo-2-methyl-4-oxo-3<i>H</i>-quinazolin-6-yl)methylprop-2-ynylamino]-<i>N</i>-(3-pyridylmethyl)benzamide (CB-30865) as Potent Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (Nampt)
  作者：Jeffrey W. Lockman、Brett R. Murphy、Daniel F. Zigar、Weston R. Judd、Paul M. Slattum、Zhong-Hua Gao、Kirill Ostanin、Jeremy Green、Rena McKinnon、Ryan T. Terry-Lorenzo、Tracey C. Fleischer、J. Jay Boniface、Mark Shenderovich、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1021/jm101145b

  日期：2010.12.23

  We have shown previously that the target of the potent cytatoxic agent 4-[(7-bromo-2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]-N-(3-pyridylmethyl)benzamide (CB38065, 1) is nicotinamide phosphoribosyltransferase (Nampt). With its cellular target known we sought to optimize the biochemical and cellular Nampt activity of 1 as well as its cytotoxicity. It was found that a 3-pyridyl-methylamide substituent in the A region was critical to cellular Nampt activity and cytotoxicity, although other aromatic substitution did yield compounds with submicromolar enzymatic inhibition. Small unsaturated groups worked best in the D-region of the molecule, with 3,3-dimethylallyl providing optimal potency. The E region required a quinazolin-4-one or 1,2,3-benzotriazin-4-one group for activity, and many substituents were tolerated at C(2) of the quinazolin-4-one. The best compounds showed subnanomolar inhibition of Nampt and low nanomolar cytotoxicity in cellular assays.
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2842946B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US9567304B2
  申请人：——

  公开号：US9567304B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• US9695118B2
  申请人：——

  公开号：US9695118B2

  公开（公告）日：2017-07-04