p-tolyl((p-tolylsulfinyl)methyl)sulfane | 52317-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl((p-tolylsulfinyl)methyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, 1-methyl-4-[[[(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]thio]-；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfinylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 52317-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: PLVXKMPCUYFRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl((p-tolylsulfinyl)methyl)sulfane 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到p-tolyl p-tolylthiomethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Fox, Judith M.; Morris, Clare M.; Smyth, G. Darren, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 731 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(p-tolylthio)methane 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以2%的产率得到p-tolyl((p-tolylsulfinyl)methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酶催化真菌对硫缩醛-硫缩醛亚砜的氧化还原反应

  摘要：

  沙门氏菌（Mortierella isabellina）真菌中存在的酶催化一个氧原子从1,3-二噻吩1氧化物，1,3,5-三噻吩1氧化物和顺-1转移到环硫代乙酸1,3-二噻吩基， 3-二硫1,3-二氧化物。在长曲霉和蠕孢菌的培养物存在下，发生了1,3-二噻吩和无环硫缩醛双-（对甲苯硫基）甲烷的氧化反应，形成相应的单亚砜。物种。从不对称的氧化和还原步骤中发生的立体选择性的程度和优选方向是根据对映体过量（ee）和分离出的1,3-二硫代1-氧化物和对-甲苯硫基-（对-甲苯基亚磺酰基）甲烷的绝对立体化学推论得出的。

  DOI：

  10.1039/p19810000930

文献信息

• Chiral acyl anion equivalents: asymmetric synthesis of 11-deoxy-ent-prostaglandin intermediates
  作者：Lino Colombo、Cesare Gennari、Giuseppe Resnati、Carlo Scolastico

  DOI：10.1039/p19810001284

  日期：——

  chiral formyl anion equivalent p-tolyl p-tolylthiomethyl sulphoxide (+)-(S)-(1) to the cyclopentenone derivative (2a) leads to the adduct (3a) in 45% yield with high diastereoselectivity. Reduction of (3a) gives the dithioacetal (4a), an interesting optically pure intermediate in the synthesis of 11-deoxy-ent-prostanoids. The high selectivity, contrasting with a lower selectivity observed using cyclopentenone

  共轭加成中的手性甲酰基阴离子当量的p -甲苯基p -tolylthiomethyl亚砜（+） - （小号） - （1）与环戊烯酮衍生物（2a）的导致产量以高非对映选择性为45％加合物（3a）中。（3a）的还原得到二硫缩醛（4a）中，一个有趣的光学纯的中间体在11脱氧的合成ENT -prostanoids。与使用环戊烯酮观察到的较低选择性相比，高选择性归因于过渡态中更严格的空间需求。
• Photochemical transformation of a dithioacetal S-oxide into the corresponding aldehyde
  作者：Katsuyuki Ogura、Shigeyuki Itoh、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87814-4

  日期：1986.1

  Irradiation of an aldehyde dithioacetal S-oxide gives the corresponding aldehyde. The mechanism of this photochemical transformation is discussed and its application to organic synthesis is also described.

  醛二硫缩醛S-氧化物的辐射产生相应的醛。讨论了这种光化学转化的机理，并描述了其在有机合成中的应用。
• Stereoselective enzyme-catalysed oxidation–reduction reactions of thioacetals–thioacetal sulphoxides by fungi
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Fiona Breen、Ruth M. E. Greene、Peter M. Robinson

  DOI：10.1039/p19810000930

  日期：——

  bis-(p-tolythio)methane to form the corresponding monosulphoxides occurred in the presence of growing cultures of Aspergillus foetidus and a Helminthosporium species. The degree and preferred direction of stereoselectivity occurring during the asymmetric oxidation and reduction steps was deduced from the enantiomeric excess (e.e.) and absolute stereochemistry of the isolated 1,3-dithian 1-oxide and p-tolythio-(

  沙门氏菌（Mortierella isabellina）真菌中存在的酶催化一个氧原子从1,3-二噻吩1氧化物，1,3,5-三噻吩1氧化物和顺-1转移到环硫代乙酸1,3-二噻吩基， 3-二硫1,3-二氧化物。在长曲霉和蠕孢菌的培养物存在下，发生了1,3-二噻吩和无环硫缩醛双-（对甲苯硫基）甲烷的氧化反应，形成相应的单亚砜。物种。从不对称的氧化和还原步骤中发生的立体选择性的程度和优选方向是根据对映体过量（ee）和分离出的1,3-二硫代1-氧化物和对-甲苯硫基-（对-甲苯基亚磺酰基）甲烷的绝对立体化学推论得出的。
• Asymmetric synthesis of protected α-hydroxyaldehydes from acyl chlorides using p-tolyl p-tolylthiomethyl sulfoxide as chiral carbonyl synthon
  作者：Giusepe Guanti、Enrica Narisano、Luca Banfi、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81536-1

  日期：1983.1

  Carbonyl protected α-hydroxyaldehydes 3 were obtained in high diastereomeric purity through LiAlH4 reduction of corresponding β-oxosulfoxides 2 prepared via acylation of p-tolyl p-tolylthiomethyl sulfoxide 1.

  通过LiAlH 4还原通过对甲苯基对甲苯甲硫基甲基亚砜1的酰化反应制备的相应β-氧亚砜2，获得了高非对映异构纯度的羰基保护的α-羟基醛3。
• Nitric Acid in the Presence of Supported P₂O₅ On Silica Gel Affords an Efficient and Mild System for Oxidation of Organic Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Lian-Wang Guo、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/15421400600786363

  日期：2006.10.1

  This paper describes an efficient and easy method for oxidation of alcohols 1 and sulfides 2 to their corresponding carbonyl compounds 3 and sulfoxides 4 with nitric acid in the presence of supported P2O5 on silica gel under solvent-free conditions in high yields.