fumaric acid mono-N-(4-nitrophenyl)amide | 37904-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fumaric acid mono-N-(4-nitrophenyl)amide
• 英文别名: 4-Nitrofumaranilic acid；(2E)-4-[(4-nitrophenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid；(E)-4-(4-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 37904-21-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00031338
• 分子量: 236.184
• InChiKey: AZVWYXUTXSTOQY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaric acid mono-N-(4-nitrophenyl)amide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological evaluation of newly synthesized organotin IV complex for antiulcer potential

  摘要：

  摘要 本研究旨在研究新合成的有机锡（IV）复合物（2E，2′E）二丁基锡二基双（4-（4-硝基苯基）氨基）-4-氧代丁基-2-烯酸酯（DTN）的抗溃疡潜力。通过碳核磁共振光谱进行的表征证明，所有数值都在新化合物的预期范围内。通过体内、体外、体内和体外蛋白质组分析，对 DTN 的胃保护活性进行了评估。硅内分析表明，DTN 与涉及胃溃疡病理生理学的蛋白质靶点具有稳定的结合力。DTN 对 2,2-二苯基-1-苦基肼、幽门螺杆菌和氢钾 ATP 酶（H+/K+-ATP 酶）具有抑制作用。抗溃疡活性采用乙醇诱导的大鼠胃溃疡模型。DTN 的抗氧化谱显示，谷胱甘肽-S-转移酶、谷胱甘肽和过氧化氢酶水平显著提高，而脂质过氧化水平降低。组织病理学研究结果证实，DTN 保护了大鼠的胃黏膜。通过免疫组织化学、酶联免疫吸附试验和 Western 印迹技术分析，DTN 预处理动物的炎症标志物肿瘤坏死因子-α、核因子卡巴 B、环氧化酶-2、白细胞介素 6 和白细胞介素-1β 均有所减少，而前列腺素-E2 则恢复了这些细胞因子的表达。在实时聚合酶链反应技术中，DTN 预处理组中 H+/K+-ATPase 的表达下调。DTN 在 400 mg/Kg 以下不会导致任何死亡。这项研究表明，新合成的化合物 DTN 对选定的靶点具有稳定的结合力。DTN 可通过抗幽门螺杆菌、抑制 H+/K+-ATPase、抗氧化和抗炎等途径发挥胃保护作用，因此具有治疗胃溃疡的潜力。

  DOI：

  10.1186/s40360-022-00596-0
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 4-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 生成 fumaric acid mono-N-(4-nitrophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098

文献信息

• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Chemospecific Allylation and Domino Metathesis of 7-Oxanorbornenes for Skeletal and Appendage Diversity
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.200800781

  日期：——

  We report a synthetic strategy for skeletally diverse heterocycles featuring appendage diversity based on a tandem Ugi/Diels–Alder reaction followed by domino metathesis. An associating effect of the amide carbonyl functionality to the ruthenium metal center is proposed in order to account for the difference in the metathesis yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们报告了一种基于串联 Ugi/Diels-Alder 反应和多米诺复分解反应的具有附属物多样性的骨架多样化杂环的合成策略。提出了酰胺羰基官能团与钌金属中心的缔合效应，以解释复分解产率的差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Design, synthesis and biological evaluation of novel spiro-quinazolinone derivatives as chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Chuanbiao Du、Xinlong Yang、Yan Long、Xueqing Lang、Lige Liu、Yajie Xu、Hu Wu、Yiwen Chu、Xiaolei Hu、Junfeng Deng、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115388

  日期：2023.7

  quinazolinone and the inherent feature of spirocycle to design novel chitin synthase inhibitors that possess mode of action different from that of the currently used antifungal agents. Among them, the spiro[thiophen-quinazolin]-one derivatives containing α, β-unsaturated carbonyl fragments had shown inhibitory activities against chitin synthase and antifungal activities. The enzymatic experiments showed that

  基于喹唑啉酮的生物活性和螺环的固有特性，构建了一系列螺环喹唑啉酮支架，设计出与目前使用的抗真菌药物作用方式不同的新型几丁质合酶抑制剂。其中，含有α，β-不饱和羰基片段的螺[噻吩-喹唑啉]-酮衍生物显示出对几丁质合酶的抑制活性和抗真菌活性。酶促实验表明，在16个化合物中，化合物12d、12g、12j、12l和12m对几丁质合酶具有抑制作用，IC50值分别为 116.7 ± 19.6 μM、106.7 ± 14.2 μM、102.3 ± 9.6 μM、122.7 ± 22.2 μM 和 136.8 ± 12.4 μM，与多氧菌素 B (IC 50  = 93.5 ± 11.1 μM)相当。酶促动力学参数测定表明化合物12g是几丁质合酶的非竞争性抑制剂。抗真菌试验表明，化合物12d、12g、12j、12l和12m对体外测试的四种菌株表现出广谱抗真菌活性。其中，化合物12g和12j化合物 12d、12l
• Patel, M. V.; Balasubramaniyan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 804 - 805
  作者：Patel, M. V.、Balasubramaniyan, V.

  DOI：——

  日期：——
• Wagh, S. B.; Balasubramaniyan, P.; Balasubramaniyan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 577 - 578
  作者：Wagh, S. B.、Balasubramaniyan, P.、Balasubramaniyan, V.

  DOI：——

  日期：——