4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline | 875930-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 875930-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HMCVEHFOJGFTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 吡啶 、 C₂₃H₃₉AgNO₃P 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲基苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  取代咔唑、联咔唑和 Clausine C 的区域选择性合成

  摘要：

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02449

文献信息

• InBr3-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylanilines leading to polysubstituted indole and its application to one-pot synthesis of an amino acid precursor
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.121

  日期：2006.1

  We describe InBr3-catalyzed cyclization of 2-alkynylaniline derivatives having a variety of functional groups producing polysubstituted indoles. This methodology could be applied to the one-pot synthesis of an amino acid precursor by the addition of a catalytic amount of the indium salt, an imine, and TMSCl.

  我们描述了InBr 3催化的具有各种官能团的多取代吲哚的2-炔基苯胺衍生物的环化。通过添加催化量的铟盐，亚胺和TMCSI，该方法可以应用于氨基酸前体的一锅法合成。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• [3+2]-Annulation of platinum-bound azomethine ylides with distal CC bonds of N-allenamides
  作者：Indradweep Chakrabarty、Suleman M. Inamdar、Manjur O. Akram、Amol B. Gade、Subhrashis Banerjee、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07874e

  日期：——

  A Pt-catalyzed, highly regioselective, reaction between N-allenamides and imino-alkynes leading to pyrrolo[1,2-a]indoles is described. This represents the first example of [3+2]-annulation of Pt-bound azomethine ylides with the distal C=C bond...

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Gold-Catalyzed Bicyclic Annulations of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylphenyl)imines with α-Diazo Esters to Form 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akshay Subhash Narode、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00450

  日期：2022.3.25

  One-pot synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines from gold-catalyzed annulations between N-(o-alkynylphenyl)imines and α-diazo esters is described. This cascade reaction involves an initial attack of the diazo ester at the imine to form cis-aziridine, followed by stereoselective [3 + 3]-annulations with the tethered arylalkyne. We have employed this new catalysis to prepare one bioactive

  描述了从N- ( o-炔基苯基) 亚胺和 α-重氮酯之间的金催化环化合成 5,6-二氢吲哚[2,1- a ] 异喹啉的一锅法。这种级联反应涉及重氮酯在亚胺上的初始攻击以形成顺式-氮丙啶，然后是立体选择性的 [3 + 3]-环化与束缚的芳基炔烃。我们采用这种新的催化剂制备了一种具有生物活性的 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉分子。