2-(8-methoxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino) ethyl 2-acetamido-3-phenyl propanoate | 1169867-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(8-methoxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino) ethyl 2-acetamido-3-phenyl propanoate
• 英文别名: 2-[(8-methoxy-3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]ethyl (2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 1169867-16-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: JRGLYJJSDCBWNJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到2-(8-methoxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino) ethyl 2-acetamido-3-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸部分的羽扇豆衍生物的合成及驱虫活性

  摘要：

  在温和的酯化条件下以极高的收率（35％-80％）合成了一系列包含氨基酸部分的李子衍生物（4a - 4k），并筛选了它们在烟草毛虫（Spodoptera litura）和蓖麻半loop（Achaea janata）中的拒食活性。），使用无选择的实验室生物测定法。母体化合物plumbagin没有明显的活性，但类似物可有效减少两种昆虫的摄食。N-乙酰基l的引入醌部分第三位置上的plumbagin迈克尔加成物的β-氨基酸侧链显着提高了拒食活性。局部给药后，一些类似物也有毒或引起发育异常。

  DOI：

  10.1021/jf901760h

文献信息

• Synthesis and Insect Antifeedant Activity of Plumbagin Derivatives with the Amino Acid Moiety
  作者：Thonthula Sreelatha、Atmakur Hymavathi、Katragadda Suresh Babu、Joish Madhusudana Murthy、Usha Rani Pathipati、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1021/jf901760h

  日期：2009.7.22

  A series of plumbagin derivatives (4a−4k) containing an amino acid moiety were synthesized under mild esterification conditions in excellent yields (35%−80%) and screened for their antifeedant activities in tobacco caterpillar (Spodoptera litura) and castor semilooper (Achaea janata) using a no-choice laboratory bioassay. The parent compound plumbagin lacked significant activity, but the analogues

  在温和的酯化条件下以极高的收率（35％-80％）合成了一系列包含氨基酸部分的李子衍生物（4a - 4k），并筛选了它们在烟草毛虫（Spodoptera litura）和蓖麻半loop（Achaea janata）中的拒食活性。），使用无选择的实验室生物测定法。母体化合物plumbagin没有明显的活性，但类似物可有效减少两种昆虫的摄食。N-乙酰基l的引入醌部分第三位置上的plumbagin迈克尔加成物的β-氨基酸侧链显着提高了拒食活性。局部给药后，一些类似物也有毒或引起发育异常。