2-乙酰氨基-5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑 | 64387-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 2-乙酰氨基-5-苄基硫代-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-benzylmercapto-1.3.4-thiodiazol
• 英文别名: Acetamide, N-(5-((phenylmethyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-；N-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 64387-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 265.36
• InChiKey: CXGNGMANBKYIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑 在 水 、 氯 、 溶剂黄146 、 氨 作用下， 反应 0.5h， 生成 乙酰唑胺
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the suppression of carbonic anhydrase activity

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节疾病中的碳酸酐酶活性的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗青光眼、癫痫发作、特发性颅内高压（假性脑膜炎）、高原反应、胱氨酸尿症、周期性麻痹和硬膜扩张、充血性心力衰竭、药物诱导性水肿、利尿剂、因肢体动脉阻塞而导致的间歇性跛行以及血管性痴呆的治疗。

  公开号：

  US09284287B1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-乙酰氨基-5-苯甲硫基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型1-（5-（苄硫基）-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-亚烷基）-硫脲/脲衍生物的合成及其抗菌活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1-（5-（苄基亚硫酰基）-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H）-亚烷基）-硫脲/脲衍生物（1a – j）。首次中，（i）一个新的过程是为开发Ñ 1,3,4-噻二唑部分的-methylation使用碳酸二甲酯的对环境无害的试剂中的存在Ñ，Ñ，N' ，N '四甲基乙二胺和（ii ）在温和的反应条件下，通过在乙酸水溶液中使用氯（g），将硫化物以较高的产率选择性地氧化为亚砜。合成的化合物（1a – j）对其抗菌活性进行了研究。被测化合物（1a – j）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出中度至优异的抗菌活性。相同的化合物对选定的真菌菌株显示出良好的抗真菌活性。特别是化合物1b，1d，1h和1i与标准药物环丙沙星和氟康唑相比，已被证明具有抗菌和抗真菌活性的有前途的引线。1,3,4-噻二唑部分的存在对抗菌活性的显示具有重要作用。另外，根据获得的抗微生物活性数据，亚磺酰基和硫脲或脲官能团的存在均增强了活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3611

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SUPPRESSION OF CARBONIC ANHYDRASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES INHIBANT L'ACTIVITÉ DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013167994A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided are the compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula (I), and methods for treating or preventing or modulating carbonic anhydrase activity in a disease may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral admimstration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of glaucoma, epileptic seizures, Idiopathic intracranial hypertension (pseudotumor cerebri), altitude sickness, cystinuria, periodic paralysis and dural ectasia, congestive heart failure, drug induced edema, diuretic, intermittent claudication resulting from obstructed arteries in the limbs, and vascular dementia.

  提供的是具有式(I)或其药用可接受盐的化合物，以及其多型体、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的式(I)化合物的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节疾病中碳酸酐酶活性的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗青光眼、癫痫发作、特发性颅内高压（假性脑膜炎）、高山病、胱氨酸尿症、周期性麻痹和硬膜扩张、充血性心力衰竭、药物诱导性水肿、利尿剂、因肢体动脉阻塞而导致的间歇性跛行以及血管性痴呆症的治疗。
• OXADIAZOLE AND THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Dahl Bjarne H.

  公开号：US20100029685A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to oxadiazolyl and thiadiazolyl derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及氧代噻二唑基和硫代噻二唑基衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，与平滑肌收缩相关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状的治疗可能有用。
• Fromm; Jokl, Monatshefte fur Chemie, 1923, vol. 44, p. 303
  作者：Fromm、Jokl

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-Thiadiazole- and Thiadiazolinesulfonamides as Carbonic Anhydrase Inhibitors. Synthesis and Structural Studies
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、Joyce A. Eichler、James R. Vaughan、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01599a033

  日期：1956.9
• Synthesis of 2-Amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole Derivatives and Evaluation of Their Antidepressant and Anxiolytic Activity
  作者：Francesca Clerici、Donato Pocar、Maddalena Guido、Antonella Loche、Vincenzo Perlini、Mario Brufani

  DOI：10.1021/jm001027w

  日期：2001.3.1

  Recently a series of 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole derivatives bearing different substituents were synthesized and screened pharmacologically in order to evaluate their central nervous system activity. The purpose of this study was to evaluate the effects of the title compounds on CNS activity by varying the substituents in the thiadiazole moiety. It was found that some of these compounds possess marked antidepressant and anxiolytic properties comparable in efficiency to the reference drugs Imipramine and Diazepam. The most potent compound 3k was further investigated to complete its pharmacological profile with respect to undesired side effects. Behavioral results showed that 3k is a very promising compound, characterized by a mixed antidepressant-anxiolytic activity accompanied by a therapeutic dose range that is essentially 2 orders of magnitude less than that at which side effects such as sedation and amnesia are evident.