2-乙酰氨基-6-氟苯甲酸 | 70413-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-6-氟苯甲酸
• 英文名称: 2-acetamido-6-fluorobenzoic acid
• CAS: 70413-91-1
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• mdl: MFCD00275718
• 分子量: 197.166
• InChiKey: IWTHKNXLQDASPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  400.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-6-氟苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asakawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 287 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-乙酰氨基-6-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基戊酸甲酯 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 2-乙酰氨基-6-氟苯甲酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 ethyl 2-(4-ethyl-4-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362

文献信息

• Carboxylate-Directed Pd-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of <i>N</i>-Methyl Alanine Derivatives for Diversification of Bioactive Peptides
  作者：Suyeon Yeom、Do Young Kim、Seungwoo Kim、Arjun Gontala、Jimin Park、Yong Ho Lee、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03616

  日期：2023.12.22

  This study presents a Pd(II)-catalyzed method for the β-C(sp3)–H arylation of N-Cbz- or N-Fmoc-protected N-methyl alanines, providing ready access to building blocks for N-methylated peptide synthesis. For this transformation, the native carboxylate was exploited as the directing group, attributing its success to the use of a monoprotected amino-pyridine ligand. Its synthetic utility was demonstrated

  本研究提出了一种 Pd(II) 催化的N -Cbz- 或N -Fmoc-保护的N-甲基丙氨酸的 β-C(sp 3 )–H 芳基化方法，为N-甲基化肽的构建模块提供了方便的途径合成。对于这种转化，利用天然羧酸盐作为导向基团，将其成功归因于单保护的氨基-吡啶配体的使用。通过轻松生成天然存在的N-甲基化环肽环肽 A 的九种类似物，证明了其合成效用。
• Fluorine-containing heterocycles: XIX. Synthesis of fluorine-containing quinazolin-4-ones from 3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：A. A. Laeva、E. V. Nosova、G. N. Lipunova、A. V. Golovchenko、N. Yu. Adonin、V. N. Parmon、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428009060190

  日期：2009.6

  Reactions of fluorine-containing 3,1-benzoxazin-4-ones with ammonium acetate, hydrazine, and heteroaromatic amines gave new 3H-, 3-amino-, and 3-hetarylquinazolin-4-ones, respectively. Differences in the conditions of formation of benzoxazinones from anthranilic acids with different fluorination patterns and in the reactions of fluorinated 3,1-benzoxazinones with nitrogen-centered nucleophiles were revealed.
• ASAKAWA H.; MATANO M.; KAWAMATSU Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 287-294
  作者：ASAKAWA H.、 MATANO M.、 KAWAMATSU Y.

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHODIESTERASE 4-INHIBITING DIAZEPINOINDOLONES
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：EP0980374A1

  公开（公告）日：2000-02-23
• US6239130B1
  申请人：——

  公开号：US6239130B1

  公开（公告）日：2001-05-29