(E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylic acid | 719-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylic acid
• 英文别名: trans-β-(4-Methoxy-phenylsulfonyl)-acrylsaeure；(E)-3-(4-methoxyphenyl)sulfonylprop-2-enoic acid
• CAS: 719-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅S
• 分子量: 242.252
• InChiKey: FQVNCEFTUOXAGQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((4-methoxyphenyl)thio)acrylate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有 3-Hydrosulfonylacrylamido 或 1H-Imidazole-4-carboxamido 支架作为 c-Met 激酶抑制剂的新型 4-苯氧基喹啉的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了一系列带有 (E)-3-氢磺酰基丙烯酰胺或 1H-咪唑-4-羧酰胺部分的新型 6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对 A549、MKN-45 和 HT-的细胞毒性29 种体外癌细胞系。所有目标化合物对受试细胞均显示出中等至显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.13 至 2.65 µM。进一步检查了其中五个对 c-Met 激酶的抑制活性，确定化合物 30 是一种有前景的药物（c-Met IC50 = 1.52 nM），其对 HT-29、MKN 的 IC50 值为 0.24、0.45 和 0.13 µM ‐45 和 A549 细胞，分别。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600307

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of phenyl vinyl sulfone based NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：Xiangna Zhang、Ana Xu、Yingying Ran、Chao Wei、Fei Xie、Jingde Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106010

  日期：2022.11

  an attractive drug target. Herein a series of novel phenyl vinyl sulfone based NLRP3 inflammasome inhibitors were designed, synthesized and biologically characterized. The most potent two hits 7a and 5b showed inhibition on the NLRP3 inflammasome with the IC50 of 1.83 ± 0.28 µM and 0.91 ± 0.06 µM, respectively. Further characterization confirmed their inhibition of NLRP3-mediated IL-1β release in vivo

  作为先天免疫系统的重要组成部分，NLRP3炎性体与多种炎性疾病的发生和发展有关，已成为一种有吸引力的药物靶点。本文设计、合成和生物学表征了一系列基于苯基乙烯基砜的新型 NLRP3 炎性体抑制剂。最有效的两个命中7a和5b显示对 NLRP3 炎性体的抑制作用，IC 50分别为 1.83 ± 0.28 µM 和 0.91 ± 0.06 µM。进一步的表征证实了它们在体内抑制 NLRP3 介导的 IL-1β 释放。总的来说，我们的研究结果鼓励进一步研究基于这种化学支架的更有效的抑制剂。
• CYCLIC SULFONE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0950059A1

  公开（公告）日：1999-10-20
• US6077864A
  申请人：——

  公开号：US6077864A

  公开（公告）日：2000-06-20
• [EN] CYCLIC SULFONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONE CYCLIQUE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998030566A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) A compound of formula (I), wherein n, X, Y and Ar are as defined herein, useful in the treatment of a condition selected from the group consisting of arthritis, cancer, tissue ulceration, macular degeneration, restenosis, periodontal disease, epidermolysis bullosa, scleritis, and other diseases characterized by matrix metalloproteinase activity, AIDS, sepsis, septic shock and other diseases involving the production of TNF. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID'S) and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où n, X, Y et Ar sont définis dans la description de l'invention, ce composé servant à traiter un état choisi parmi l'arthrite, le cancer, l'ulcération des tissus, la dégénérescence maculaire, la resténose, les parodontopathies, l'épidermolyse bulleuse simple, les sclérites et d'autres maladies caractérisées par une activité des métalloprotéinases matricielles, le SIDA, les septicémies, le choc septique et d'autres maladies impliquant la production du facteur de nécrose tumorale (TNF). Ces composés peuvent en outre être utilisés dans une thérapie combinée avec des médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (NSAID) standards et avec des analgésiques standards, ainsi qu'en association avec des médicaments cytotoxiques, tels que l'adriamycine, la dolomycine, le cis-platine, l'étoposide, le taxol, le taxotère et d'autres alcaloïdes, tels que la vincristine, dans le traitement du cancer.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives as selective c-Met inhibitors
  作者：Xiaoqiang Wang、Nan Jiang、Sijia Zhao、Shuancheng Xi、Jiao Wang、Tongfei Jing、Wenyu Zhang、Ming Guo、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.002

  日期：2017.2

  Two novel series of 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives bearing 1H-imidazole-4-carboxamido or (E)-3-hydrosulfonylacrylamido motifs (16–31 and 32–42) were designed, synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity. Most of the compounds exhibited moderate to excellent potency against tested three cell lines, and fifteen compounds were further examined for their

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。