5-(3-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one | 1972664-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5-[(Z)-(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 1972664-02-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄S
• 分子量: 264.262
• InChiKey: GTTZXZVGPMJYID-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰水杨酸 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.25h， 以29%的产率得到5-(3-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  选择性GSK-3β抑制剂5-亚苄基-2-亚氨基并噻唑烷-4-酮的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.075

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-benzylidene-2-iminothiazolidin-4-ones as selective GSK-3β inhibitors
  作者：Minhajul Arfeen、Shweta Bhagat、Rahul Patel、Shivcharan Prasad、Ipsita Roy、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.075

  日期：2016.10

  this work, iminothiazolidin-4-one derivatives were explored as selective GSK-3β inhibitors. Molecular docking analysis was carried to design a series of compounds, which were synthesized using substituted thiourea, 2-bromoacetophenones and benzaldehydes. Out of the twenty five compounds synthesized during this work, the in vitro evaluation against GSK-3 led to the identification of nine compounds with

  在这项工作中，探索了亚氨基亚硝唑胺-4-酮衍生物作为选择性GSK-3β抑制剂。进行了分子对接分析以设计一系列化合物，这些化合物是使用取代的硫脲，2-溴苯乙酮和苯甲醛合成的。在这项工作中合成的25种化合物中，针对GSK-3的体外评估导致鉴定出9种具有较低纳摩尔范围（2-85 nM）活性的化合物。此外，针对CDK-2的体外评估表明，五种化合物对GSK-3具有选择性。