2-allyloxymethyl-2-ethyltrimethylene carbonate | 3536-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-allyloxymethyl-2-ethyltrimethylene carbonate
• 英文别名: 5-((allyloxy)methyl)-5-ethyl-1,3-dioxan-2-one；AOMEC；2-Allyloxymethyl-2-ethyltrimethylene carbonate；5-ethyl-5-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 3536-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LYKKWIORPWIXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxymethyl-2-ethyltrimethylene carbonate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-ethyl-5-(((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)methyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含五元和六元环碳酸酯的双功能偶联剂的合成，表征和应用

  摘要：

  带有五元和六元环状碳酸酯的5-乙基-5-（（（（2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl）methoxy）甲基）-1,3- dioxan -2-one（BC56）已成功合成和表征。在模型反应中，表明BC56与1当量选择性反应。在低温下，仅/主要是六元环碳酸酯被转化。离子，亲水和疏水胺用于制备功能性偶联剂。在更严格的反应条件下，功能性偶合剂与第二伯胺基的反应产生偶合产物。两者，BC56的缩聚在一步法（程序A）或两步反应（程序B）中与二胺反应生​​成聚（羟基氨基甲酸酯）或其低聚物。测试了不同的反应条件以合成具有更高分子量的聚（羟基氨基甲酸酯）。溶剂对所得聚合物的分子量影响最大。在极性较低的溶剂（例如THF和CHCl 3）中，分子量较高的聚合物（中号¯w≈10，000G/摩尔）获得; 在具有高极性（例如DMAc和DMF）低聚物的溶剂中（2000<中号¯w<6000G/摩尔）获得了。使用方法

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2010.11.031
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙烷单烯丙酯 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-allyloxymethyl-2-ethyltrimethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  获得非异氰酸酯聚（硫代）氨基甲酸酯的比较研究

  摘要：

  本文介绍了能够与胺反应得到非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的新型环状化合物的合成。将研究最多的五元环状碳酸酯的贡献与类似的五元环状二硫代碳酸酯和六元环状碳酸酯的贡献进行了比较。通过简单的取代反应或有效的硫醇-烯偶联反应即可获得双官能反应性物质。通过1 H NMR，13 C NMR和Fourier tansform红外光谱分析对高收率的产物进行表征。然后将二环碳酸酯用于通过与几种二胺的逐步生长聚合反应来合成NIPU。这些材料的玻璃化转变温度为19至-29°C，摩尔质量为1800至20,400 g mol -1，质量损失温度为20％（T d  = 20％）在249至296°C之间。这种材料是涂料应用中令人感兴趣的候选材料。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3284–3296

  DOI：

  10.1002/pola.26722

文献信息

• Chlorine-Free Synthesis of Organic Alkyl Carbonates and Five- and Six-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Sang-Hyun Pyo、Rajni Hatti-Kaul

  DOI：10.1002/adsc.201500654

  日期：2016.3.3

  report presents a new, one‐pot, facile, selective and green method for methoxycarbonylation of alcohols and synthesis of five‐ and six‐membered cyclic carbonates from corresponding alcohols with dimethyl carbonate (DMC) in the presence of molecular sieves without any additional solvent and catalyst. Syntheses of bifunctional structures comprising a six‐membered cyclic carbonate with allyl ether and methacrylate

  该报告提出了一种新的，简单易用，选择性，绿色的醇甲氧基羰基化方法，以及在没有任何其他溶剂的情况下，在分子筛存在下由相应的醇与碳酸二甲酯（DMC）合成五元和六元环状碳酸酯的方法。和催化剂。还实现了分别包含六元环状碳酸酯和烯丙基醚和甲基丙烯酸酯基团的六官能环状碳酸酯在不同聚合模式下的合成，并且在扩大工艺规模时显示出可重复性。
• 환식 탄산염으로부터의 우레탄, 이의 중합체, 코팅 조성물과 그 제조
  申请人：CYCLICOR AB 사이클리코어 에이비(520150773747)

  公开号：KR20160032019A

  公开（公告）日：2016-03-23

  본 발명은 기능화된 환식 탄산염, 우레탄과 폴리우레탄, 이들의 제조방법과 그 사용에 관한 것이다.

  本发明涉及功能化碳酸酯、聚氨酯和聚氨酯，以及它们的制备方法和应用。
• Allyl ethers as combined plasticizing and crosslinkable side groups in polycarbonate-based polymer electrolytes for solid-state Li batteries
  作者：Jonas Mindemark、Laura Imholt、José Montero、Daniel Brandell

  DOI：10.1002/pola.28080

  日期：2016.7.15

  Allyl ether‐functional polycarbonates, synthesized by organocatalytic ring‐opening polymerization of the six‐membered cyclic carbonate monomer 2‐allyloxymethyl‐2‐ethyltrimethylene carbonate, were used to prepare non‐polyether polymer electrolytes. UV‐crosslinking of the allyl side groups provided mechanically stable electrolytes with improved molecular flexibility—Tg below −20 °C—and higher ionic conductivity—up

  通过六元环状碳酸酯单体2-烯丙氧基甲基-2-乙基三亚甲基碳酸酯的有机催化开环聚合反应合成的烯丙基醚官能聚碳酸酯用于制备非聚醚聚合物电解质。烯丙基侧基的紫外线交联提供了机械稳定的电解质，具有改善的分子柔性-T g低于-20°C-和更高的离子电导率-在25°C和5.2×10 -6时高达4.3×10 -7 S / cm由于烯丙基醚侧基的增塑性能，在60°C下为S / cm。薄膜锂电池还证明了电解质的功能。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年，54，2128–2135
• Ring-Closing Depolymerization: A Powerful Tool for Synthesizing the Allyloxy-Functionalized Six-Membered Aliphatic Carbonate Monomer 2-Allyloxymethyl-2-ethyltrimethylene Carbonate
  作者：Peter Olsén、Karin Odelius、Ann-Christine Albertsson

  DOI：10.1021/ma5012304

  日期：2014.9.23

  and controlled polymerization with a low dispersity (Đ = 1.2). The availability and activity of the functionality of poly(AOMEC)s were established through subsequent postpolymerization functionalization via the UV-initiated thiol–ene chemistry of poly(AOMEC) with 1-dodecanethiol and benzophenone as a radical initiator. The functionalization proceeded with high control and with a linear relation between

  闭环解聚被证明是形成六元官能脂肪族碳酸酯单体的强大合成方法，为获得规模大于100的六元官能脂肪族碳酸酯单体提供了一种快速，直接，廉价且绿色的途径。 G。通过烯丙氧基官能化的六元环状碳酸酯单体2-烯丙氧基甲基-2-乙基三亚甲基碳酸酯（AOMEC）的合成观察到了该技术的实用性。从三羟甲基丙烷烯丙基醚，碳酸二乙酯和NaH开始，在单锅本体反应中进行合成，最终AOMEC的收率为63％。合成方法基于此类聚合物的可逆性。观察到由NaH产生的阴离子环境足以介导单体平衡浓度。因此，不需要额外的催化剂来引发解聚。1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）被证明是AOMEC开环聚合（ROP）的非常活泼的催化剂，可快速（k p app = 28.2 s –1）和低分散度（Đ）的受控聚合= 1.2）。聚（AOMEC）官能团的可用性和活性是通过随后的后聚合官能化，通过以1-十二烷硫醇和二苯甲酮
• Isocyanate-Free, UV-Crosslinked Poly(Hydroxyurethane) Networks: A Sustainable Approach toward Highly Functional Antibacterial Gels
  作者：Geng Hua、Karin Odelius

  DOI：10.1002/mabi.201700190

  日期：2017.11

  networks have gel contents above 90%, and are transparent, hydrophilic, and highly flexible. Antibacterial properties are achieved by a controlled quaternization of the network's tertiary‐amine and methylation of thiol‐ether functionality, resulting in quaternary ammonium compounds (QACs) and sulfonium compounds. The antibacterial properties are evaluated against both Escherichia coli and Staphylococcus

  持续的可持续性警觉性的提高以惊人的方式激发了新型聚合物网络的发展，并且应将这一努力与环境相关的最终用途结合起来。因此，开发了具有抗菌性能的紫外线交联聚羟基聚氨酯薄膜。首先，使用氨解缩合来合成羟基氨基甲酸酯前体，从而避免了使用异氰酸酯。随后，这些薄膜在无溶剂条件下通过紫外线触发的硫醇机制进行交联。反应由1监控H核磁共振光谱，傅里叶变换红外光谱和拉曼光谱，并且网络具有超过90％的凝胶含量，并且是透明的，亲水的和高度柔性的。通过控制网络叔胺的季铵化作用和硫醇醚官能团的甲基化作用，可产生季铵化合物（QAC）和sulf化合物，从而实现抗菌性能。使用琼脂平板扩散和管摇动法评估了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能。装有QAC的薄膜具有出色的杀菌性能（> 99.9％），并且抗菌机制被证明是双重杀灭机制，即扩散杀灭和接触活性杀灭。