2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺 | 93782-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺
• 中文别名: 拉考沙胺杂质R
• 英文名称: N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide
• 英文别名: N-acetylalanine-N-benzylamide；2-Acetamido-N-benzyl-2-methylacetamide；2-acetamido-N-benzylpropanamide
• CAS: 93782-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD10401240
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BPFHGNNTKPHSPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳糖酰胺杂质A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 1.0~5.0 ℃ 、131.0 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  An approach to the cyclopeptide alkaloids (phencyclopeptines) via heterocyclic diamide/dipeptide equivalents. Preparation and N-alkylation studies of 2,4(5)-disubstituted imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a027

文献信息

• Functionalized DL-amino acid derivatives. Potent new agents for the treatment of epilepsy
  作者：Judith D. Conley、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm00386a021

  日期：1987.3

  Structural analogues of the potent known anticonvulsant agent N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide (1a) have been prepared (16 examples). The pharmacological activities of these products were evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and the rotorod (Tox) tests. The median effective doses (ED50) and the median toxic doses (TD50)

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010148300A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Embodiments of the present invention provide compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof in treating neurological disorders such as epilepsy and neuropathic pain. Compounds and pharmaceutical compositions as neuroprotective agents are also provided.

  本发明实施例提供了化合物、药物组合物以及它们在治疗癫痫和神经病痛等神经系统疾病中的使用方法。同时还提供了作为神经保护剂的化合物和药物组合物。
• Effect of Structural Modification of the Hydantoin Ring on Anticonvulsant Activity
  作者：Sergio Cortes、Zeng-Kun Liao、Darrell Watson、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm50001a012

  日期：1985.5

  Selectively substituted hydantoins 1 (15 examples), 4-hydroxy-2-imidazolidinones 2 (13 examples), 2-imidazolones 3 (10 examples), 2-imidazolidinones 4 (four examples), vicinal diamines 5 (two examples), and simple amino acid derivatives 6 (four examples) have been prepared and evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and rotorod

  选择性取代的乙内酰脲1（15例），4-羟基-2-咪唑啉酮2（13例），2-咪唑啉酮3（10例），2-咪唑啉酮4（4例），邻位二胺5（2例）和简单已经制备了氨基酸衍生物6（四个实例），并在最大电击惊厥（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试中进行了评估。报道了活性最高的化合物的中等有效剂量（ED50）和中等毒性剂量（TD50）。通常，对于乙内酰脲1和受保护的氨基酸6观察到最显着的活性。在每个系列的化合物中，通常注意到对于具有从氮原子上除去一个碳原子的芳族基团的化合物而言，其抗惊厥活性增强。在观察到的最具活性的化合物中，有氨基酸衍生物N-乙酰基-D，L-丙氨酸苄酰胺（6d）和两个2-咪唑啉酮4-甲基-1-（苯基甲基）-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-酮（3e）和1-苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮（3g）。在MES试验中，化合物6d的效价比苯乙酰胺稍强。
• [EN] ANTICONVULSANT ENANTIOMERIC AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES ENANTIOMERES ANNTICONVULSIVANTS
  申请人：RES CORP TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2000000463A1

  公开（公告）日：2000-01-06

  The present invention is directed to N-benzyl-2-amino-3-methoxypropionamide and stereoisomers the use thereof anti-convulsant and an intermediate in the preparation of other anti-convulsants.

  本发明涉及N-苄基-2-氨基-3-甲氧基丙酰胺及其立体异构体的使用，作为抗惊厥药物，同时也是制备其他抗惊厥药物的中间体。
• [EN] ANTICONVULSANT ENANTIOMERIC AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AMINOACIDES ENANTIOMERIQUES AYANT UN EFFET ANTI-CONVULSIF
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1997033861A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) The present invention is directed to a compound in the R configuration about the asymmetric carbon in formula (I), wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted with at least one halo group; Q is lower alkoxy, and Q1 is methyl; pharmaceutical compositions containing same and the use thereof in treating CNS disorders in animals.(FR) L'invention concerne un composé ayant la configuration R autour du carbone asymétrique, de formule (I) dans laquelle Ar représente phényle qui est non-substitué ou substitué par au moins un groupe halo; Q représente alkoxy inférieur et Q1 représente méthyle. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ce composé et l'utilisation des compositions pharmaceutiques pour traiter des troubles du système nerveux central chez les animaux.

  该发明涉及一种在式（I）中具有R构型的化合物，其中Ar代表苯基，该苯基未被取代或被至少一个卤素基团取代；Q代表低级烷氧基，而Q1代表甲基；包含该化合物的制药组合物以及在动物中治疗中枢神经系统疾病的使用方法。