(4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine | 23585-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: 5-Phenyl-2-(p-bromphenylamino)-1,3,4-oxadiazol；N-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 23585-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: KTJHVMWNTMLWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine 生成 N-(4-bromo-phenyl)-N-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基-2-氯-4-甲基磺酰苯 在 溴 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4-bromo-phenyl)-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Eugene L. Piatnitski Chekler、Hassan M. Elokdah、John Butera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.057

  日期：2008.11

  A convenient one-pot method for the preparation of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been developed. The method is a significant improvement over previously reported syntheses. Reaction of carboxylic acids with thiosemicarbazides afforded the corresponding oxadiazoles in moderate to good yields. In general, the products precipitated from the reaction mixture, and were collected by filtration. In most of the cases, no chromatographic separations were required. To explore the scope and limitations of this reaction, various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids were reacted with different substituted thiosemicarbazides. The influence of R-1 and R-2 substituents on the reaction yield and additional results demonstrating the versatility of this method are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.