2-乙酰氨基芴-N-硫酸盐 | 16808-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-乙酰氨基芴-N-硫酸盐
• 英文名称: N-(sulfonatooxy)-N-acetyl-2-aminofluorene
• 英文别名: 2-acetylaminofluorene N-sulphate；2-Acetylaminofluorene-N-sulfate；[acetyl(9H-fluoren-2-yl)amino] hydrogen sulfate
• CAS: 16808-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: VAQHXJKAFOKQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.3711 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

2-乙酰氨基芴-N-硫酸盐是N-羟基-2-乙酰氨基芴的人类已知代谢物。

2-Acetylaminofluorene-N-sulfate is a known human metabolite of N-Hydroxy-2-acetamidofluorene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 2-乙酰氨基芴-N-硫酸盐 生成 N-[2-氨基-9-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-6-氧代-3H-嘌呤-8-基]-N-(9H-芴-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  最终致癌物2-乙酰氨基芴N-硫酸盐的合成

  摘要：

  的反应Ñ羟基-2-乙酰氨基芴与二环己基碳酰亚胺和H 2 SO 4的产率2乙酰氨基芴Ñ -sulphate，所述致肝癌2-乙酰氨基芴的假定最终形式。

  DOI：

  10.1039/c39830000030
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酰氨基芴 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-乙酰氨基芴-N-硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  最终致癌物2-乙酰氨基芴N-硫酸盐的合成

  摘要：

  的反应Ñ羟基-2-乙酰氨基芴与二环己基碳酰亚胺和H 2 SO 4的产率2乙酰氨基芴Ñ -sulphate，所述致肝癌2-乙酰氨基芴的假定最终形式。

  DOI：

  10.1039/c39830000030

文献信息

• Reactions of Glutathione with Carcinogenic Esters of <i>N</i>-Arylhydroxamic Acids
  作者：Michael Novak、Jing Lin

  DOI：10.1021/ja9534563

  日期：1996.1.1

  this study (4 from 1a, 11 and 12 from 1b) are not derived from nitrenium ion trapping. They arise from GS- trapping of the quinol imines 8a and 8b, which are the initial products of trapping of 7a and 7b by H2O. This reaction is very efficient at physiological GS- concentrations and could lead to significant GSH depletion in vivo. Although it has been known for some time that quinol imines such as

  N-(磺基氧基)-N-乙酰基-2-氨基芴 (1a) 和 N-(磺基氧基)-N-乙酰基-4-氨基联苯 (1b) 水解产生的氮莠离子 7a 和 7b 被谷胱甘肽阴离子 (GS -) 选择性比率 kgs-/ks 分别为 8200 ± 600 M-1 和 300 ± 15 M-1。由于在我们的反应条件下这两种离子的 ks 都是已知的，因此可以计算 kgs−。对于 7a，kgs− 是 6.3 × 108 M-1 s-1，对于 7b，kgs− 是 1.8 × 109 M-1 s-1。在生理条件下（50-100 μM GS-），两种离子都不会被 GS- 有效捕获。本研究中分离出的一些 GSH 加合物（1a 中的 4 个，1b 中的 11 和 12 个）并非来自氮离子捕获。它们来自于喹诺亚胺 8a 和 8b 的 GS 捕获，它们是 H2O 捕获 7a 和 7b 的初始产物。该反应在生理 GS 浓度下非常有效，并可能导致体内
• BELAND, F. A.;MILLER, D. W;MITCHUM, R. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 1, 30-31
  作者：BELAND, F. A.、MILLER, D. W、MITCHUM, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the ultimate hepatocarcinogen, 2-acetylaminofluorene N-sulphate
  作者：Frederick A. Beland、Dwight W. Miller、Ronald K. Mitchum

  DOI：10.1039/c39830000030

  日期：——

  Reaction of N-hydroxy-2-acetylaminofluorene with dicyclohexylcarbodi-imide and H2SO4 yields 2-acetylaminofluorene N-sulphate, the presumed ultimate form of the hepatocarcinogen 2-acetylamino-fluorene.

  的反应Ñ羟基-2-乙酰氨基芴与二环己基碳酰亚胺和H 2 SO 4的产率2乙酰氨基芴Ñ -sulphate，所述致肝癌2-乙酰氨基芴的假定最终形式。