pentanoyloxymethyl carbonochloridate | 133217-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentanoyloxymethyl carbonochloridate
• 英文别名: [(Chlorocarbonyl)oxy]methyl pentanoate；carbonochloridoyloxymethyl pentanoate
• CAS: 133217-73-9
• 化学式: C₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 194.615
• InChiKey: QRLZXKMYHSFGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethylsulfanylcarbonyloxymethyl pentanoate 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以88%的产率得到pentanoyloxymethyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124

文献信息

• FOLKMANN, MICHAEL;LUND, FRANTZ J., SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1159-1166
  作者：FOLKMANN, MICHAEL、LUND, FRANTZ J.

  DOI：——

  日期：——
• NEW INTERMEDIATES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0541550B1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US5401868A
  申请人：——

  公开号：US5401868A

  公开（公告）日：1995-03-28
• Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis
  作者：Michael Folkmann、Frantz J. Lund

  DOI：10.1055/s-1990-27124

  日期：——

  The synthesis of a number of stable acyloxymethyl carbonochloridates 7 has been accomplished in four steps from chloromethyl carbonochloridate 3. Each step has been optimized with propanoyloxymethyl carbonochloridate 7c as a model compound (64% overall yield). Diethyl ether-boron trifluoride catalyzes the conversion of carbonothioate 6cc to the carbonochloridate 7c by chlorination with sulfuryl chloride. Acylation of a few compounds containing hydroxy or amino groups by 7c is described.

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。