2,2'-bis(4-(1H-1-pyrrolyl)pyridinyl) | 805229-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(4-(1H-1-pyrrolyl)pyridinyl)
• 英文别名: pyrr2bpy；4,4'-Di-1H-pyrrol-1-yl--2,2'-bipyridine；4-pyrrol-1-yl-2-(4-pyrrol-1-ylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 805229-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: SGNSDJGEZNVAKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 六氟磷酸钾 、 2,2'-bis(4-(1H-1-pyrrolyl)pyridinyl) 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 4-(1H-Pyrrol-1-yl)-取代多吡啶配体的新型钌配合物-电化学和光谱特性

  摘要：

  制备了三种新的含吡咯配体及其钌配合物。发现与母体双吡啶和三联吡啶相比，通过氮与吡啶结合的吡咯环显着改变了光物理和电化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400385
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,2'-bis(4-(1H-1-pyrrolyl)pyridinyl)
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的选择性锂化。获得新的电子释放配体

  摘要：

  已经实现了4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的第一次锂化。通过利用吡咯核的电子给体效应，使用含有BuLi的锂聚集体诱导了选择性吡啶环官能化。将适当的取代基α引入吡啶氮中，得到新的电子富集的吡啶基膦，联吡啶和三联吡啶配体。

  DOI：

  10.1021/jo0496244

文献信息

• Ruthenium complexes bearing π-extended pyrrolo-styryl-bipyridine ligand: electronic properties and evaluation as photosensitizers
  作者：Arnald Grabulosa、David Martineau、Marc Beley、Philippe C. Gros、Silvia Cazzanti、Stefano Caramori、Carlo A. Bignozzi

  DOI：10.1039/b814819h

  日期：——

  A new Ru(L)(dcbpy)(NCS)2 dye containing a pyrrole-based π-extended ligand has been prepared and showed very good light harvesting ability with near 70% IPCE in the visible region. The performance is very close to those of the standard N3 with a wider absorption range.

  一种新的含有吡咯基π-扩展配体的Ru(L)(dcbpy)(NCS)2染料已被制备，显示出优良的光吸收能力，在可见光区域的IPCE接近70%。其性能非常接近标准N3，但吸收范围更广。
• Homoleptic Ruthenium Complex Bearing Dissymmetrical 4-Carboxy-4′-pyrrolo-2,2′-bipyridine for Efficient Sensitization of TiO₂ in Solar Cells
  作者：Arnald Grabulosa、Marc Beley、Philippe C. Gros、Silvia Cazzanti、Stefano Caramori、Carlo A. Bignozzi

  DOI：10.1021/ic9009256

  日期：2009.8.17

  An easily accessible homoleptic complex [Ru(L3)(3)](2+) containing a dissymmetrical bipyridine (1-3) substituted by a pyrrole and a carboxylic group has been evaluated in a dye-sensitized solar cell. The new dye displayed extended absorption domain, high absorbance, and a promising 65% IPCE value. Higher scores were reached using a cobalt-iron mediator instead of the usual LiI/I-2 couple for regeneration of the Ru-II state. Transient absorption spectroscopy was used to explain the mediator effect.
• Tuning of Ruthenium Complex Properties Using Pyrrole- and Pyrrolidine-Containing Polypyridine Ligands
  作者：David Martineau、Marc Beley、Philippe C. Gros、Silvia Cazzanti、Stefano Caramori、Carlo A. Bignozzi

  DOI：10.1021/ic062042f

  日期：2007.3.1

  The effect of pyrrole- and pyrrolidine-containing ligands (L) on the properties of heteroleptic [RuL(2)dcbpy](2+) complexes has been investigated. TiO2 electrodes modified with the new complexes exhibited extended absorption domains and high absorbances. Providing that a cobalt-based mediator was used for regeneration of the Ru-II state, good incident photon-to-current efficiency (near 80%) values were obtained in the pyrrole series.
• New Ruthenium Complexes with 4‐(1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐1‐yl)‐Substituted Polypyridine Ligands − Electrochemical and Spectroscopic Properties
  作者：David Martineau、Philippe Gros、Marc Beley、Yves Fort

  DOI：10.1002/ejic.200400385

  日期：2004.10

  new pyrrole-containing ligands and their ruthenium complexes have been prepared. The pyrrole ring bound by nitrogen to pyridine was found to significantly modify photophysical and electrochemical properties compared to parent bi- and terpyridines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  制备了三种新的含吡咯配体及其钌配合物。发现与母体双吡啶和三联吡啶相比，通过氮与吡啶结合的吡咯环显着改变了光物理和电化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Selective Lithiation of 4-(1<i>H</i>-1-Pyrrolyl)pyridine. Access to New Electron-Releasing Ligands
  作者：David Martineau、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo0496244

  日期：2004.11.1

  lithiation of 4-(1H-1-pyrrolyl)pyridine has been realized. The use of BuLi-containing lithium aggregates induced the selective pyridine ring functionalization by taking advantage of the electron-donor effect of the pyrrole nucleus. Opportune substituents were introduced α to the pyridine nitrogen leading to new electron-enriched pyridylphosphine, bipyridine, and terpyridine ligands.

  已经实现了4-（1 H -1-吡咯基）吡啶的第一次锂化。通过利用吡咯核的电子给体效应，使用含有BuLi的锂聚集体诱导了选择性吡啶环官能化。将适当的取代基α引入吡啶氮中，得到新的电子富集的吡啶基膦，联吡啶和三联吡啶配体。