2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯 | 162358-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-(4-辛基苯乙基)-1,3-丙二醇二乙酯；N-[1,1-双[(乙酰基氧基)甲基]-3-(4-辛基苯基)丙基]乙酰胺；N-(1,1-双((乙酰氧基)甲基)-3-(4-辛基苯基)丙基)乙酰胺；2-乙酰氧基甲基-2-乙酰氨基-4-(4-辛基苯基)乙酸丁酯
• 英文名称: 2-acetamido-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol diacetate
• 英文别名: 2-acetamido-2-(4-octylphenethyl)propane-1,3-diyl diacetate；acetic acid 2-acetoxymethyl-2-acetylamino-4-(4-octylphenyl)butyl ester；2-acetamido-2-acetoxymethyl-4-(4-octylphenyl)butyl acetate；N-[1,1-Bis[(acetyloxy)methyl]-3-(4-octylphenyl)propyl]acetamide；[2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-4-(4-octylphenyl)butyl] acetate
• CAS: 162358-09-0
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: GNDIBYIKXCMJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 - 103°C
• 沸点：
  582.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8℃，需干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-苯乙基丙二醇二乙酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从乙酰氨基丙二酸二乙酯实际合成芬戈莫德† •

  摘要：

  从容易获得且廉价的起始原料乙酰胺基丙二酸二乙酯开始，证明了芬戈莫德的六步合成很容易。

  DOI：

  10.1039/c3ra40894a

文献信息

• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• Production of 2-amino-2-[2-(4-C2-20-alkyl-phenyl)ethyl]propane-1,3-diols
  申请人：——

  公开号：US20020072635A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Disclosed is a process for the production of 2-amino-2-[2-(4-C 2-20 -alkyl-phenyl)ethyl]propane-1,3-diols.

  揭示了一种生产2-氨基-2-[2-(4-C2-20-烷基苯基)乙基]丙烷-1,3-二醇的过程。
• Rhodium‐Catalyzed Stereoselective Deuteration of Benzylic C–H Bonds via Reversible η ⁶ ‐Coordination
  作者：Qi‐Kai Kang、Yuntong Li、Kai Chen、Hui Zhu、Wen‐Qiang Wu、Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202117381

  日期：2022.3.7

  A novel rhodium-catalyzed H/D exchange of primary, secondary, and tertiary benzylic C−H bonds by means of an η6-coordination strategy is reported. The method, which features high regioselectivity and stereoretention, shows broad functional group tolerance and has been used in late-stage labeling of pharmaceuticals.

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HIGHLY PURE FINGOLIMOD HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE FINGOLIMOD PUR
  申请人：SHIVALIK RASAYAN LTD

  公开号：WO2020165672A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides process for preparation of highly pure Fingolimod hydrochloride (I) having purity of greater than 99.8% (by HPLC),(I) without involving the use of column chromatographic purification in the entire process. Fingolimod hydrochloride (I) obtained by the process of present invention may be useful as active pharmaceutical ingredient in pharmaceutical compositions for the treatment of autoimmune related disorder including multiple sclerosis.

  本发明提供了一种制备高纯度盐酸非格列酮（I）的方法，其纯度大于99.8%（通过HPLC），在整个过程中不涉及柱层析纯化。通过本发明的工艺获得的盐酸非格列酮（I）可作为活性药物成分用于治疗包括多发性硬化在内的自身免疫相关疾病的药物组合物中。
• PROCESS FOR PREPARATION OF FINGOLIMOD
  申请人：Gharpure Milind

  公开号：US20150018578A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a process for preparation of fingolimod, a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, free of regioisomeric impurity compound of Formula IA

  本发明提供了一种制备非利格莫德（fingolimod）的过程，该非利格莫德为式I的化合物或其药学上可接受的盐，不含式IA的同分异构杂质化合物。