(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-ethylhexanoate | 86178-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-ethylhexanoate
• 英文别名: 2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl 2-ethylhexanoate
• CAS: 86178-32-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: FSEDNYQLUWVAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-ethylhexanoate 在 1-丁基-3-甲基碘化咪唑 作用下， 以98%的产率得到环氧乙烷基甲基2-乙基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING GLYCIDYL ESTERS

  摘要：

  制备环氧丙酯的过程中，式I的碳酸酯在均相催化剂的存在下反应，消除二氧化碳，形成式II的环氧丙酯，其中上述式中的R是具有1至20个碳原子的有机基团。

  公开号：

  US20110046401A1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 、 2-乙基-己酸稀土盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-ethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbonate Derivatives and Derived Cetane Number for the Use of Diesel Additives

  摘要：

  合成了可用作柴油添加剂的碳酸酯衍生物，并考察了它们的十六烷值增强效果。通过1,2-甘油碳酸酯和长链脂肪酸反应，得到了与柴油结构类似的化合物。为了增加其在柴油中的溶解度，我们在长链中间引入了不饱和键或在羰基的α碳原子上引入了烷基。通过ASTM方法测得这些化合物的十六烷值提升幅度约为1，这表明某些碳酸酯衍生物可能是潜在的柴油添加剂。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.02.234

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON GLYCIDYLESTERN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2297126B1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US8236974B2
  申请人：——

  公开号：US8236974B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON GLYCIDYLESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING GLYCIDYL ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS DE GLYCIDYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009153194A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Verfahren zur Herstellung von Glycidylestern, dadurch gekennzeichnet, dass Carbonatester der Formel (I) in Gegenwart eines homogenen Katalysators unter Abspaltung von Kohlendioxid zu Glycidylestern der Formel (II) umgesetzt werden, wobei R in den obigen Formeln für einen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen steht.
• Synthesis of Carbonate Derivatives and Derived Cetane Number for the Use of Diesel Additives
  作者：Chang-Yong Cho、Keun-Woo Chung、Young-Wun Kim、Yeong-Joon Kim

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.02.234

  日期：2010.4.20

  경유 첨가제로 사용할 수 있는 카보네이트 유도체를 합성하고 그들의 DCN 향상 효과를 살펴보았다. 1,2-글리세롤 카보네이트와 긴 알킬그룹을 가지는 지방산을 반응시켜 경유와 구조적으로 유사한 화합물을 얻었다. 경유에 대한 용해도를 증가시키기 위해 긴 체인 중간에 이중 결합을 도입하거나 카보닐 그룹의 알파 위치에 알킬기를 도입하였다. ASTM 방법을 통하여 측정한 이들의 DCN 증가 정도는 ~1 정도였으며 이 결과는 카보네이트 유도체 화합물이 연료 첨가제로서 사용이 가능하다는 것을 보여주고 있다. Carbonate derivatives were synthesized for the use of diesel additives and the derived cetane numbers of the derivatives were measured. Some carbonate ester derivatives were synthesized from 1,2-glycerol carbonate and long alkyl chain fatty acids. To improve the solubility, we introduced unsaturated groups into aliphatic carbons and alkyl group into $\alpha}$-carbon to the carbonyl group. The derived cetane numbers obtained from ASTM method were increased up to 1.0, which means some carbonate derivatives could be potential diesel additives.

  合成了可用作柴油添加剂的碳酸酯衍生物，并考察了它们的十六烷值增强效果。通过1,2-甘油碳酸酯和长链脂肪酸反应，得到了与柴油结构类似的化合物。为了增加其在柴油中的溶解度，我们在长链中间引入了不饱和键或在羰基的α碳原子上引入了烷基。通过ASTM方法测得这些化合物的十六烷值提升幅度约为1，这表明某些碳酸酯衍生物可能是潜在的柴油添加剂。
• PROCESS FOR PREPARING GLYCIDYL ESTERS
  申请人：Gumlich Kai

  公开号：US20110046401A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Process for preparing glycidyl esters, wherein carbonate esters of the formula I are reacted in the presence of a homogeneous catalyst with elimination of carbon dioxide to form glycidyl esters of the formula II where R in the above formulae is an organic radical having from 1 to 20 carbon atoms.

  制备环氧丙酯的过程中，式I的碳酸酯在均相催化剂的存在下反应，消除二氧化碳，形成式II的环氧丙酯，其中上述式中的R是具有1至20个碳原子的有机基团。