4,6-dimethyl-2-trifluoromethylthiopyrimidine | 70558-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-trifluoromethylthiopyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-trifluoromethylsulfanyl-pyrimidine；4,6-Dimethyl-2-((trifluoromethyl)thio)pyrimidine；4,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 70558-90-6
• 化学式: C₇H₇F₃N₂S
• mdl: MFCD00546537
• 分子量: 208.207
• InChiKey: WWHWQEHMUDHRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  175.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-trifluoromethylthiopyrimidine 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以1.96 g的产率得到4,6-dimethyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进苯硫酚与三氟甲基苯砜的 S-三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基苯砜传统上是一种亲核三氟甲基化试剂。在此，我们报告了使用三氟甲基苯砜作为三氟甲基自由基前体的第一个例子。芳基硫醇阴离子可以与三氟甲基苯砜形成电子供体-受体（EDA）配合物，在可见光照射下发生分子内单电子转移（SET）反应，从而在无光氧化还原催化剂条件下实现苯硫酚的S-三氟甲基化。使用相应的全氟烷基苯基砜也可以实现苯硫酚的类似S-全氟乙基化和S-全氟-异丙基化。

  DOI：

  10.1039/d2cc03921d
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯砜 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4,6-dimethyl-2-trifluoromethylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进苯硫酚与三氟甲基苯砜的 S-三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基苯砜传统上是一种亲核三氟甲基化试剂。在此，我们报告了使用三氟甲基苯砜作为三氟甲基自由基前体的第一个例子。芳基硫醇阴离子可以与三氟甲基苯砜形成电子供体-受体（EDA）配合物，在可见光照射下发生分子内单电子转移（SET）反应，从而在无光氧化还原催化剂条件下实现苯硫酚的S-三氟甲基化。使用相应的全氟烷基苯基砜也可以实现苯硫酚的类似S-全氟乙基化和S-全氟-异丙基化。

  DOI：

  10.1039/d2cc03921d

文献信息

• Organic Photoredox-Catalyzed S-Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Thiols
  作者：Aditya Bhattacharyya、Veeresh Vadde、Manash Pratim Sarmah、M Muthukumar、Arvind Mathur、Richland Tester

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01818

  日期：2024.6.28

  A visible-light-mediated trifluoromethylation protocol was developed for the conversion of (hetero)aromatic thiols to their respective S-trifluoromethylated derivatives employing trifluoromethanesulfonyl chloride (CF3SO2Cl) as a cost-effective source of trifluoromethyl radical (CF3·) and a highly reducing organophotocatalyst, 3DPA2FBN. The developed methodology is operationally simple, providing access

  开发了一种可见光介导的三氟甲基化方案，使用三氟甲磺酰氯 (CF 3 SO 2 Cl) 作为三氟甲基自由基 (CF 3 ·) 的经济有效来源，将（杂）芳香族硫醇转化为其各自的S -三氟甲基化衍生物以及高还原性有机光催化剂 3DPA2FBN。所开发的方法操作简单，可以以高达 92% 的收益率获得各种产品。根据初步的机制研究，包​​括照射开/关、紫外可见光研究和自由基捕获实验，推测了一种合理的机制。
• Perfluoroalkylation of 2-Thiopyrimidine Derivatives
  作者：A. M. Sipyagin、V. S. Enshov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000008261.59363.c0

  日期：2003.9