phenyl(o-tolyl)methanethione | 1136-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(o-tolyl)methanethione
• 英文别名: phenyl-o-tolyl-methanethione；2-methyl-thiobenzophenone；o-methyldiphenyl sulfone；(2-Methyl)thiobenzophenon；2-Methyl-thio-benzophenon；2-Methyl-thiobenzophenon；2-Methylthio-benzophenon；(2-methylphenyl)-phenylmethanethione
• CAS: 1136-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: GZENQBXBKZHQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(o-tolyl)methanethione 在 clay supported ferric nitrate 、 Clayfen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基化合物转变为羰基化合物：通过粘土支撑的硝酸铁有效转化

  摘要：

  提出了一种简单且廉价的过程来实现标题转换。该方法最适合于硫代二苯甲酮（60-100％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95088-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 劳森试剂 、 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到phenyl(o-tolyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过硫酮和乙炔二甲酸的 (3+2)-环加成直接获得 1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮

  摘要：

  1,3-Oxathiolan-5-ones 是迄今为止研究很少的一类硫杂环化合物，其中一些已被证明是 HIV 药物或生物活性抗癌化合物的重要前体。我们开发了一种新颖有效的方法，可以在硫酮和乙炔二甲酸的 (3+2)-环加成反应中直接生成该结构基序。获得的环加合物具有完全的区域选择性和高达 >99% 的产率。通过X射线衍射分析证实了杂环基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300834

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• Tuning Photoenolization-Driven Cycloadditions Using Theory and Spectroscopy
  作者：Jiao Yu J. Wang、Mitchell T. Blyth、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/jacs.1c12174

  日期：2022.1.19

  The first broad spectrum investigation into the photoenolization/Diels-Alder (PEDA) sequence was carried out using M06-2X/6-31+G(d,p) in conjunction with SMD solvation and supported by experimental UV–vis spectroscopy. A test set of 20 prodienes was chosen to examine the role of the H atom acceptor group (substituted and unsubstituted carbonyl, thiocarbonyl, and imine), the H atom donor group, and

  使用 M06-2X/6-31+G(d,p) 结合 SMD 溶剂化进行了对光烯醇化/Diels-Alder (PEDA) 序列的第一次广谱研究，并得到了实验紫外-可见光谱的支持。选择 20 个 prodiene 的测试集来检查 H 原子受体基团（取代和未取代的羰基、硫代羰基和亚胺）、H 原子供体基团和旁观者环取代基的作用。作为光生二烯的反应伙伴，对 20 个亲双烯体的不同测试集进行了检查，包括富电子、贫电子、中性、应变活化、烃和含杂原子的分子，包括 CO 2和 CO。这项工作的一个关键发现是证明基于羰基的 prodiene 的 PEDA 序列可以容忍大多数取代模式。另一个是硫代羰基衍生物的行为应该类似于羰基，但由于系统间交叉效率低下、吸热 1,5-氢原子转移 (HAT) 步骤和 [1,5] σ H 转移以再生竞争 [4 + 2] 环加成的起始材料。相反，正交的 T 1状态-烷基亚胺对 1,5-HAT
• Synthesis of substituted (trifluoromethyl)alkenes: (Trifluoromethyl)alkylidenation of thioketones via CF3-thiiranes
  作者：Kohei Fuchibe、Tomoya Matsunobu、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110273

  日期：2024.4

  employed in the reactions with thioketones. The resulting (trifluoromethyl)diazoalkanes reacted with thioketones, forming (trifluoromethyl)thiirane intermediates. Treatment of these intermediates with trimethyl phosphite readily afforded the substituted (trifluoromethyl)alkenes. Theoretical calculations (DFT, B3LYP/6-31G*) showed that (trifluoromethyl)thiiranes, with less distortion than 2,2-difluorothiiranes

  (三氟甲基)烯烃的合成，包括完全取代的变体，是由硫酮与生成的(三氟甲基)重氮烷[CFC(R)=N]（巴顿-凯洛格反应）实现的。在甲醇钠和催化量的四丁基氯化铵存在下，由三氟乙醛半缩醛（R = H）或三氟甲基酮（R = 芳基或烷基）衍生的三氟甲基化甲苯磺酰腙[CFC(R)=NNHTs]用于与硫酮。所得的(三氟甲基)重氮烷与硫酮反应，形成(三氟甲基)硫杂丙环中间体。用亚磷酸三甲酯处理这些中间体很容易得到取代的(三氟甲基)烯烃。理论计算（DFT，B3LYP/6-31G*）表明，（三氟甲基）硫杂丙环比2,2-二氟硫杂丙环的畸变较小，表现出较低的反应性。因此，还原剂的参与被认为对于脱硫步骤是必要的。
• Korver,O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 289 - 303
  作者：Korver,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Viola,H. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3517 - 3529
  作者：Viola,H. et al.

  DOI：——

  日期：——