phenyl(o-tolyl)methanethione | 1136-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(o-tolyl)methanethione
• 英文别名: phenyl-o-tolyl-methanethione；2-methyl-thiobenzophenone；o-methyldiphenyl sulfone；(2-Methyl)thiobenzophenon；2-Methyl-thio-benzophenon；2-Methyl-thiobenzophenon；2-Methylthio-benzophenon；(2-methylphenyl)-phenylmethanethione
• CAS: 1136-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: GZENQBXBKZHQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(o-tolyl)methanethione 在 clay supported ferric nitrate 、 Clayfen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基化合物转变为羰基化合物：通过粘土支撑的硝酸铁有效转化

  摘要：

  提出了一种简单且廉价的过程来实现标题转换。该方法最适合于硫代二苯甲酮（60-100％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95088-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 劳森试剂 、 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到phenyl(o-tolyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过硫酮和乙炔二甲酸的 (3+2)-环加成直接获得 1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮

  摘要：

  1,3-Oxathiolan-5-ones 是迄今为止研究很少的一类硫杂环化合物，其中一些已被证明是 HIV 药物或生物活性抗癌化合物的重要前体。我们开发了一种新颖有效的方法，可以在硫酮和乙炔二甲酸的 (3+2)-环加成反应中直接生成该结构基序。获得的环加合物具有完全的区域选择性和高达 >99% 的产率。通过X射线衍射分析证实了杂环基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300834

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• Tuning Photoenolization-Driven Cycloadditions Using Theory and Spectroscopy
  作者：Jiao Yu J. Wang、Mitchell T. Blyth、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/jacs.1c12174

  日期：2022.1.19

  The first broad spectrum investigation into the photoenolization/Diels-Alder (PEDA) sequence was carried out using M06-2X/6-31+G(d,p) in conjunction with SMD solvation and supported by experimental UV–vis spectroscopy. A test set of 20 prodienes was chosen to examine the role of the H atom acceptor group (substituted and unsubstituted carbonyl, thiocarbonyl, and imine), the H atom donor group, and

  使用 M06-2X/6-31+G(d,p) 结合 SMD 溶剂化进行了对光烯醇化/Diels-Alder (PEDA) 序列的第一次广谱研究，并得到了实验紫外-可见光谱的支持。选择 20 个 prodiene 的测试集来检查 H 原子受体基团（取代和未取代的羰基、硫代羰基和亚胺）、H 原子供体基团和旁观者环取代基的作用。作为光生二烯的反应伙伴，对 20 个亲双烯体的不同测试集进行了检查，包括富电子、贫电子、中性、应变活化、烃和含杂原子的分子，包括 CO 2和 CO。这项工作的一个关键发现是证明基于羰基的 prodiene 的 PEDA 序列可以容忍大多数取代模式。另一个是硫代羰基衍生物的行为应该类似于羰基，但由于系统间交叉效率低下、吸热 1,5-氢原子转移 (HAT) 步骤和 [1,5] σ H 转移以再生竞争 [4 + 2] 环加成的起始材料。相反，正交的 T 1状态-烷基亚胺对 1,5-HAT
• Direct Access to 1,3‐Oxathiolan‐5‐ones through (3+2)‐Cycloaddition of Thioketones and Acetylenedicarboxylic Acid
  作者：Florian Sachse、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202300834

  日期：2023.11.7

  drugs or bioactive, anticarcinogenic compounds. We have developed a novel and effective process for the direct generation of this structural motif in a (3+2)-cycloaddition of thioketones and acetylenedicarboxylic acid. The cycloadducts were obtained with complete regioselectivity and up to >99 % yield. The heterocyclic motif was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  1,3-Oxathiolan-5-ones 是迄今为止研究很少的一类硫杂环化合物，其中一些已被证明是 HIV 药物或生物活性抗癌化合物的重要前体。我们开发了一种新颖有效的方法，可以在硫酮和乙炔二甲酸的 (3+2)-环加成反应中直接生成该结构基序。获得的环加合物具有完全的区域选择性和高达 >99% 的产率。通过X射线衍射分析证实了杂环基序。
• Korver,O. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 289 - 303
  作者：Korver,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Viola,H. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3517 - 3529
  作者：Viola,H. et al.

  DOI：——

  日期：——