3-O-mesyl-glycerol-1,2-carbonate | 949896-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-mesyl-glycerol-1,2-carbonate
• 英文别名: 3-methylsulfonylpropylene carbonate；Glycerol carbonate mesylate；(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 949896-01-9
• 化学式: C₅H₈O₆S
• 分子量: 196.181
• InChiKey: MYTOZGCDKPCNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-mesyl-glycerol-1,2-carbonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MANUFACTURING METHOD FOR FLUOROPROPYLENE CARBONATE

  摘要：

  公开号：

  EP2308862B1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-O-mesyl-glycerol-1,2-carbonate
  参考文献：
  名称：

  活化的碳酸甘油酯，脂肪胺的多功能试剂：缩水甘油氨基甲酸酯和三烷基胺的形成和反应。

  摘要：

  已经研究了甲磺酰化和甲苯磺酰化甘油碳酸酯对仲胺和叔胺的反应性，并允许区域选择性地获得氨基甲酸酯，然后可以将其转化为缩水甘油基氨基甲酸酯。通过调整反应条件，我们能够将反应导向新型 5-aminomethyldioxolan-2-ones 衍生物的合成。还探索了氨基甲酸缩水甘油酯与各种胺的开放，并展示了使用甘油作为两个不同胺部分之间的连接体的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700646

文献信息

• MANUFACTURING METHOD FOR FLUOROPROPYLENE CARBONATE
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：EP2308862B1

  公开（公告）日：2015-10-28
• Activated Glycerol Carbonates, Versatile Reagents with Aliphatic Amines: Formation and Reactivity of Glycidyl Carbamates and Trialkylamines
  作者：Vanessa Legros、Guillaume Taing、Pierre Buisson、Marie Schuler、Stéphane Bostyn、Jolanta Rousseau、Christophe Sinturel、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201700646

  日期：2017.9.15

  The reactivity of mesylated and tosylated glycerol carbonate towards secondary and tertiary amines has been studied, and allowed regioselective access to carbamates which could then be transformed into glycidylcarbamates. By tuning the reaction conditions, we were able to direct the reaction towards the synthesis of novel 5-aminomethyldioxolan-2-ones derivatives. The opening of glycidylcarbamates with

  已经研究了甲磺酰化和甲苯磺酰化甘油碳酸酯对仲胺和叔胺的反应性，并允许区域选择性地获得氨基甲酸酯，然后可以将其转化为缩水甘油基氨基甲酸酯。通过调整反应条件，我们能够将反应导向新型 5-aminomethyldioxolan-2-ones 衍生物的合成。还探索了氨基甲酸缩水甘油酯与各种胺的开放，并展示了使用甘油作为两个不同胺部分之间的连接体的机会。