4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine | 1246196-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethylcyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine；4,4'-(6-hexyl-4,4'-dimethylcyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine；4-(10-Hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-2-[4-(10-hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)pyridin-2-yl]pyridine；4-(10-hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-2-[4-(10-hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1246196-12-2
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂S₄
• 分子量: 733.143
• InChiKey: FBYGKXPUEWTUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine 、 [Ru(2',6'-bis(dodecyloxy)-2,3'-bipyridine)(MeCN)₄](PF₆) 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)hexan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842

文献信息

• New Efficient Ruthenium Sensitizers with Unsymmetrical Indeno[1,2<i>-b</i>]thiophene or a Fused Dithiophene Ligand for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jeum-Jong Kim、Kimin Lim、Hyunbong Choi、Shengqiang Fan、Moon-Sung Kang、Guohua Gao、Hong Seok Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/ic1009658

  日期：2010.9.20

  Two novel ruthenium sensitizers containing unsymmetrical indeno[1,2-b]thiophene or a fused dithiophene unit in the ancillary ligand have been designed and synthesized. The photovoltaic performance of JK-188 using an electrolyte consisting of 0.6 M 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide, 0.05 M I2, 0.1 M LiI, 0.05 M guanidinium thiocyanate, and 0.5 M tert-butylpyridine in acetonitrile revealed a short-circuit

  设计并合成了两种新型的钌敏化剂，它们在辅助配体中含有不对称的茚并[1,2- b ]噻吩或稠合的二噻吩单元。的光电性能JK-188使用由0.6M的1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓碘化物，0.05 MI电解质2，0.1M的LiI，0.05M的硫氰酸胍，和0.5M叔丁基吡啶的乙腈溶液揭示了短电路光电流密度为18.60 mA / cm 2，开路电压为0.72 V，填充因数为0.71，总转换效率为9.54％。使用由5 wt％聚偏二氟乙烯-共-六氟丙烯，0.6 M 1-丙基-2,3-二甲基咪唑碘化物组成的准固态电解质，该电池在60°C的光浸泡1000 h下表现出显着的稳定性，0.5 M N-甲基苯并咪唑和0.1 MI 2的3-甲氧基丙腈溶液，保留了97％的初始效率（7.38％）。