13(S)-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13(S)-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid
• 英文别名: (13S)-13-Hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: KLLGGGQNRTVBSU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基丁烷-1,4-二胺 、 13(S)-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer

  摘要：

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b01873
• 作为产物：
  描述：

  13(S)-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 在 13-peroxygenase 作用下， 生成 13(S)-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid 、 13(S)-15,16-epoxy-13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  水稻过氧化酶催化脂氧化酶依赖性脂质过氧化物的区域特异性环氧化反应以响应非生物应激

  摘要：

  过氧化酶途径在植物对氧化应激和其他环境应激源的反应中发挥着关键作用。对共表达的胁迫调节水稻基因网络的分析表明，OsPXG9 的表达与参与茉莉酸生物合成的基因的表达呈负相关。DNA 序列分析和结构/功能研究表明，OsPXG9 是一种类钙红蛋白过氧酶，具有两亲性 α 螺旋，定位于水稻细胞中的脂滴。酶学研究表明，使用 9( S )-氢过氧十八碳三烯酸比使用 9( S )-氢过氧十八碳二烯酸作为底物时，12-环氧化反应稍微有利一些。12-环氧化产物不稳定，环氧化物环水解裂解成相应的三羟基化合物。另一方面，OsPXG9催化13( S )-氢过氧十八碳三烯酸的15-环氧化反应生成相对稳定的环氧化物产物。因此，OsPXG9 催化的区域特异性 12- 或 15- 环氧化强烈依赖于 9- 或 13- 过氧化酶反应途径及其各自优选底物的激活。9-PXG和13-PXG途径中产物的相对丰度表明12-环氧化涉及分子

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106285

文献信息

• Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer
  作者：Xiqing Bian、Na Li、Binbin Tan、Baoqing Sun、Ming-Quan Guo、Guoxin Huang、Li Fu、W. L. Wendy Hsiao、Liang Liu、Jian-Lin Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01873

  日期：2018.10.2

  Carboxyl-containing metabolites (CCMs) widely exist in living systems and are the essential components for life. Global characteristics of CCMs in biological samples are critical for the understanding of physiological processes and the discovery for the onset of relevant diseases. However, their determination represents a challenge due to enormous polarity differences, structural diversity, high structural similarity, and poor ionization efficiency in mass spectrometry. Herein, 5-(diisopropylamino)amylamine (DIAAA) derivatization coupled with liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS) was developed for mapping the CCMs. With this methodology, the sensitivity was significantly enhanced. More importantly, the hydrophobicity of polar CCMs, amino acids, TCA cycle intermediates, and short-chain fatty acids and the hydrophilicity of low-polar CCMs, long-chain fatty acids, and bile acids were significantly increased, resulting in a remarkable separation efficiency for which 68 CCMs can be simultaneously determined. Furthermore, the polarity-tuning effect was confirmed to be induced by the different impacts of aliphatic chains and nitrogen atom in DIAAA, the latter existing as a cation in the acidic mobile phase, using different derivatization reagents. Finally, this derivatization method was utilized to hunt for the potential biomarkers in colorectal cancer (CRC) patients and 52 CCMs, related with several key metabolic pathways, including amino acids metabolism, TCA cycle, fatty acid metabolism, pyruvate metabolism, and gut flora metabolism were identified. This innovative polarity-tuning derivatization-LC-MS approach was proved to be a valuable tool for probing global metabolome with high separation efficiency and sensitivity in various biological samples.

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。
• Rice peroxygenase catalyzes lipoxygenase-dependent regiospecific epoxidation of lipid peroxides in the response to abiotic stressors
  作者：Anh Duc Tran、Kyoungwon Cho、Oksoo Han

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106285

  日期：2023.2

  hand, OsPXG9 catalyzed 15-epoxidation of 13(S)-hydroperoxyoctadecatrienoic acid generates a relatively stable epoxide product. Therefore, the regiospecific 12- or 15-epoxidation catalyzed by OsPXG9 strongly depends on activation of the 9- or 13- peroxygenase reaction pathways, with their respective preferred substrates. The relative abundance of products in the 9-PXG and 13-PXG pathways suggest that

  过氧化酶途径在植物对氧化应激和其他环境应激源的反应中发挥着关键作用。对共表达的胁迫调节水稻基因网络的分析表明，OsPXG9 的表达与参与茉莉酸生物合成的基因的表达呈负相关。DNA 序列分析和结构/功能研究表明，OsPXG9 是一种类钙红蛋白过氧酶，具有两亲性 α 螺旋，定位于水稻细胞中的脂滴。酶学研究表明，使用 9( S )-氢过氧十八碳三烯酸比使用 9( S )-氢过氧十八碳二烯酸作为底物时，12-环氧化反应稍微有利一些。12-环氧化产物不稳定，环氧化物环水解裂解成相应的三羟基化合物。另一方面，OsPXG9催化13( S )-氢过氧十八碳三烯酸的15-环氧化反应生成相对稳定的环氧化物产物。因此，OsPXG9 催化的区域特异性 12- 或 15- 环氧化强烈依赖于 9- 或 13- 过氧化酶反应途径及其各自优选底物的激活。9-PXG和13-PXG途径中产物的相对丰度表明12-环氧化涉及分子