(E)-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl octadec-9-enoate | 68290-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl octadec-9-enoate
• 英文别名: (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (E)-octadec-9-enoate
• CAS: 68290-08-4；68331-75-9；71628-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: AVMXLQVFEFLXOH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 、 elaidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbonate Derivatives and Derived Cetane Number for the Use of Diesel Additives

  摘要：

  合成了可用作柴油添加剂的碳酸酯衍生物，并考察了它们的十六烷值增强效果。通过1,2-甘油碳酸酯和长链脂肪酸反应，得到了与柴油结构类似的化合物。为了增加其在柴油中的溶解度，我们在长链中间引入了不饱和键或在羰基的α碳原子上引入了烷基。通过ASTM方法测得这些化合物的十六烷值提升幅度约为1，这表明某些碳酸酯衍生物可能是潜在的柴油添加剂。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.02.234

文献信息

• OXAZOLIDINONE PENETRATION ENHANCING COMPOUNDS
  申请人：RAJADHYAKSHA, Vithal J.

  公开号：EP0378657A1

  公开（公告）日：1990-07-25
• オキサゾリジノン浸透促進化合物
  申请人：SERAPYUUTEITSUKU PATSUCHI RISAACHI NV

  公开号：JP2901297B2

  公开（公告）日：1999-06-07
• US4960771A
  申请人：——

  公开号：US4960771A

  公开（公告）日：1990-10-02
• [EN] OXAZOLIDINONE PENETRATION ENHANCING COMPOUNDS
  申请人：RAJADHYAKSHA, Vithal, J.

  公开号：WO1990000407A1

  公开（公告）日：1990-01-25

  (EN) Methods for treating animals comprising applying to the animal's dermis or membrane physiologically active compounds in intimate mixture with an effective amount of penetration enhancers having formula (I) are disclosed, where R=H, alkyl group containing from 1-18 carbon atoms, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoyloxyalkyl, acyloxyalkyl and alkoxyalkyl; X=O and NR1, where R1 is selected from H, alkyl, aralkyl, acyl group containing from 1-18 carbon atoms, cycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoyloxyalkyl, acyloxyalkyl and alkoxyalkyl; Y=O and NR2, where R2 is selected from H, alkyl, aralkyl, cycloalkyl, acyl group containing from 1-18 carbon atoms, hydroxyalkyl, alkoyloxyalkyl, acyloxyakyl and alkoxyalkyl; m=2-4; and n=0-4, with the provisos that: i) when R=H, X=NR1 and Y=NR2 then R1 and R2 are not alkyl; ii) when R=H, X=O and Y=NR2, then R is not alkyl; and iii) when X and Y are O, then R is not lower alkyl, i.e., if alkyl, R is C5-C18.(FR) Des procédés de traitement d'animaux consistent à appliquer au derme ou à la membrane de l'animal des composés physiologiquement actifs en mélange intime avec une quantité efficace d'activateurs de pénétration ayant la formule (I), dans laquelle R=H, groupe alkyle contenant 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle, aryle, aralkyle, alkoxy, hydroxyalkyle, acyloxyalkyle et alkoxyalkyle; X=O et NR1, où R1 est choisi parmi H, un groupe d'alkyle, aralkyle, acyle contenant 1 à 18 atomes de carbone, cycloalkyle, hydroxyalkyle, alcoyloxyalkyle, acyloxyalkyle et alkoxyalkyle; Y=O et NR2, où R2 est choisi parmi H, un groupe d'alkyle, aralkyle, cycloalkyle, acyle, contenant 1 à 18 atomes de carbone, hydroxyalkyle, alcoyloxyalkyle, acyloxyalkyle et alkoxyalkyle; m=2 à 4; et n=0 à 4 avec les conditions suivantes: i) lorsque R=H, X=NR1, et Y=NR2, alors R1 et R2 ne sont pas de l'alkyle; ii) lorsque R=H, X=O et Y=NR2, alors R n'est pas de l'alkyle; et iii) lorsque X et Y représentent O, alors R ne représente pas de l'alkyle inférieur, c'est-à-dire que si R représente alkyle, il comporte de 5 à 18 C.
• Synthesis of Carbonate Derivatives and Derived Cetane Number for the Use of Diesel Additives
  作者：Chang-Yong Cho、Keun-Woo Chung、Young-Wun Kim、Yeong-Joon Kim

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.02.234

  日期：2010.4.20

  경유 첨가제로 사용할 수 있는 카보네이트 유도체를 합성하고 그들의 DCN 향상 효과를 살펴보았다. 1,2-글리세롤 카보네이트와 긴 알킬그룹을 가지는 지방산을 반응시켜 경유와 구조적으로 유사한 화합물을 얻었다. 경유에 대한 용해도를 증가시키기 위해 긴 체인 중간에 이중 결합을 도입하거나 카보닐 그룹의 알파 위치에 알킬기를 도입하였다. ASTM 방법을 통하여 측정한 이들의 DCN 증가 정도는 ~1 정도였으며 이 결과는 카보네이트 유도체 화합물이 연료 첨가제로서 사용이 가능하다는 것을 보여주고 있다. Carbonate derivatives were synthesized for the use of diesel additives and the derived cetane numbers of the derivatives were measured. Some carbonate ester derivatives were synthesized from 1,2-glycerol carbonate and long alkyl chain fatty acids. To improve the solubility, we introduced unsaturated groups into aliphatic carbons and alkyl group into $\alpha}$-carbon to the carbonyl group. The derived cetane numbers obtained from ASTM method were increased up to 1.0, which means some carbonate derivatives could be potential diesel additives.

  合成了可用作柴油添加剂的碳酸酯衍生物，并考察了它们的十六烷值增强效果。通过1,2-甘油碳酸酯和长链脂肪酸反应，得到了与柴油结构类似的化合物。为了增加其在柴油中的溶解度，我们在长链中间引入了不饱和键或在羰基的α碳原子上引入了烷基。通过ASTM方法测得这些化合物的十六烷值提升幅度约为1，这表明某些碳酸酯衍生物可能是潜在的柴油添加剂。