环己-1-烯-1-基(3-氟苯基)甲酮 | 1030239-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己-1-烯-1-基(3-氟苯基)甲酮
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(3-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexen-1-yl-(3-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1030239-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: VINOZHNGUZASHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 3-氟苯甲醛 在 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazolium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以55 %的产率得到环己-1-烯-1-基(3-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾催化脱氢偶联从醛和烯烃生成烯酮

  摘要：

  烯酮在合成化学中被广泛探索，作为各种反应的基本组成部分，并表现出对药物发现至关重要的有趣的生物活性。因此，高效制备烯酮的合成策略的开发受到了强烈关注，特别是通过过渡金属催化的偶联反应。在这里，我们描述了卡宾催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应能够有效组装简单的醛和烯烃，以提供多种烯酮衍生物。从机理上讲，生成的芳基自由基对于“激活”烯烃至关重要，通过分子间氢原子转移（HAT）途径形成烯丙基自由基，从而与醛作为酰基合成子形成碳-碳键。值得注意的是，我们的方法代表了通过“非官能化”醛和烯烃作为偶联伙伴偶联来合成烯酮的第一个例子，并为过渡金属催化的偶联转化提供了独特的有机催化途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109495

文献信息

• Nickel-catalyzed carbonylative Negishi cross-coupling reactions
  作者：Qiaoling Wang、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.035

  日期：2008.4

  Negishi cross-coupling reactions are described. This method readily provides various enones from enol triflates and diorganozinc reagents with catalytic amounts of nickel(II) chloride–4,4′-dimethoxyl-2,2′-bipyridyl under carbon monoxide atmosphere. The rate of carbon monoxide insertion is increased by the addition of lithium or magnesium halides and the use of polar solvents. Alkenyl iodides can also

  描述了催化羰基化的Negishi交叉偶联反应。该方法可在一氧化碳气氛下，从烯醇三氟甲磺酸酯和二有机锌试剂中轻松地提供催化量的氯化镍（II）–4,4'-二甲氧基-1,2'-联吡啶基提供的各种烯酮。一氧化碳的插入速率通过添加卤化锂或卤化镁以及使用极性溶剂来提高。也可以使用烯基碘化物代替烯醇三氟甲磺酸酯。