2-(2-benzoylbenzyl)isoindoline-1,3-dione | 52839-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(N-phthalimidomethyl)benzophenone；2-(N-phthalimidomethyl)bezophenone；N-(2-benzoyl-benzyl)-phthalimide；2-(Phthalimidomethyl)-benzophenon；o-Phthal-imino-methylbenzophenon；2-Phthalimidomethyl-benzophenon；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(2-benzoylphenyl)methyl]-；2-[(2-benzoylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 52839-46-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: CLNNCVILFVGFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoylbenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-6-phenyl-4bH,6H,11H,13H-isoindolo[1,2-c]benz[2,4]oxazepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Addition of a Hydroxyl to an N-Acyliminium System. Application to the Synthesis of Isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine and Isoindolo[1,2-c][2,4]benzoxazepine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-benzoylbenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Addition of a Hydroxyl to an N-Acyliminium System. Application to the Synthesis of Isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine and Isoindolo[1,2-c][2,4]benzoxazepine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)5

文献信息

• Palladium Catalyzed Carbonylative Coupling for Synthesis of Arylketones and Arylesters Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02711

  日期：2017.1.20

  describe a modular, palladium catalyzed synthesis of aryl(hetero)aryl benzophenones and aryl benzoates from aryl(hetero)aryl halides using CHCl3 as the carbonyl source in the presence of KOH. The reaction occurs in tandem through an initial carbonylation to generate an aroyl halide, which undergoes coupling with arylboronic acids, bornonates, and phenols. Direct carbonylative coupling of indoles at the

  我们描述了在KOH存在下，使用CHCl 3作为羰基源，从芳基（杂）芳基卤化物进行模块化，钯催化的芳基（杂）芳基二苯甲酮和苯甲酸芳基酯的合成。该反应通过初始的羰基化反应串联发生，生成芳酰卤，然后与芳基硼酸，硼酸根和苯酚偶合。吲哚在第三个位置上的直接羰基偶合还可以通过在原位活化C–H键来在稍微改变的反应条件下完成。值得注意的是，CHCl 3是一种方便，安全的CO气体替代品，提供了较温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并以中等至良好的收率提供了产品。
• <i>cis</i>-6-Phenyl-4b<i>H</i>,6<i>H</i>,11<i>H</i>,13<i>H</i>-isoindolo[1,2-<i>c</i>]benz[2,4]oxazepin-13-one
  作者：Jan Lokaj、Viktor Kettmann、Stefan Marchalin、Jana Sikoraiova

  DOI：10.1107/s0108270101003870

  日期：2001.6.15

  The title compound, C22H17NO2, contains an isoindolinone moiety joined to a phenyl-substituted benzoxazepine ring. The isoindolinone moiety is essentially planar and the oxazepine ring adopts a distorted chair conformation, with the phenyl substituent equatorial. Owing to the severe puckering of the central oxazepine ring, the molecule as a whole is non-planar; the benzene ring of the benzoxazepine fragment makes an angle of 67.7 (1)degrees with respect to the isoindoline ring.