ethyl 2-methyl-5-pentylfuran-3-carboxylate | 64354-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-pentylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-n-pentylfuran-3-carboxylate；2-methyl-5-pentyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-5-pentyl-3-furoate
• CAS: 64354-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VKIYAHJIBIPGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-119 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-pentylfuran-3-carboxylate 在 crude acid 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 2-methyl-5-pentyl-3-furoic acid, mp 47°-48° C.的产率得到2-Methyl-5-pentyl-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans

  摘要：

  一种方法可以制备3-呋酸和3-呋喃酮的大量衍生物，其产率高，该方法包括将具有α-羧甲酰基或α-酰基基团的α，β-不饱和酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应，然后热环化生成含溴中间体。

  公开号：

  US04025537A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-nonenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以3.09 g (69%)的产率得到ethyl 2-methyl-5-pentylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans

  摘要：

  一种大量制备3-呋喃甲酸和3-呋喃酮衍生物的方法，可以高产率地通过将具有α-羰基烷氧基或α-酰基基团的α，β-不饱和酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应并热环化所得的含溴中间体。

  公开号：

  US04025537A1

文献信息

• Cu(I)-catalyzed reaction of diazo compounds with terminal alkynes: a direct synthesis of trisubstituted furans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.086

  日期：2014.9

  method for the synthesis of tri-substituted furans has been developed based on Cu(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with β-keto α-diazoesters. This method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is operationally simple and applicable to wide substrate scope. Moreover, this synthesis employs cheap Cu(MeCN)4PF6 as the catalyst and no additional ligand is needed. Similar reaction has also been

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。
• KRETCHMER R. A.; LAITAR R. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 24, 4596-4598
  作者：KRETCHMER R. A.、 LAITAR R. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4025537A
  申请人：——

  公开号：US4025537A

  公开（公告）日：1977-05-24